Чөлөөт радикал орлуулалт ба нуклеофилийн орлуулалтын хоорондох гол ялгаа нь чөлөөт радикал орлуулах урвалд хосгүй электронтой чөлөөт радикал химийн зүйлүүд оролцдог бол нуклеофиль орлуулах урвалд өгч болох хос электронтой нуклеофилийг оролцуулдаг.
Чөлөөт радикал орлуулалт гэдэг нь молекул дахь нэг атом өөр атом эсвэл бүлэг атомаар солигдох органик синтетик химийн урвалын нэг төрөл юм. Нөгөө талаас нуклеофилийн орлуулалт нь электроноор баялаг химийн бүрэлдэхүүн хэсэг нь электрон дутагдалтай молекул доторх функциональ бүлгийг орлуулах хандлагатай байдаг химийн урвалын нэг төрөл юм.
Чөлөөт радикал орлуулалт гэж юу вэ?
Чөлөөт радикал орлуулалт гэдэг нь молекул дахь нэг атом өөр атом эсвэл бүлэг атомаар солигдох органик синтетик химийн урвалын нэг төрөл юм. Ихэнхдээ чөлөөт радикалыг орлуулах урвал нь метан, пропан зэрэг алкан дахь нүүрстөрөгч-устөрөгчийн холбоог задалдаг. Үүний дараа шинэ холбоо үүсдэг бөгөөд энэ нь метил, этил зэрэг алкилийн бүлгүүдэд ч тохиолддог.
Зураг 01: Ерөнхий молекул дахь чөлөөт радикал орлуулалт
Жишээ нь, этан хүчил молекул нь метилийн бүлэг агуулдаг. Энэ нь метан молекулуудынхтай адил ажиллах чадвартай нүүрстөрөгч-устөрөгчийн холбоо юм. Тиймээс этаныг эвдэж, ижил төстэй аргаар өөр зүйлээр сольж болно. Жишээ нь: Хэт ягаан туяаны дэргэд метан ба хлорын хоорондох урвал.
Чөлөөт радикалуудыг нэг хосгүй электронтой атом эсвэл атомын бүлэг гэж тодорхойлж болно. Ихэнхдээ чөлөөт радикалыг орлуулах урвал нь ийм төрлийн радикалуудыг агуулдаг. Чөлөөт радикалууд нь химийн холбоо жигд хуваагдах үед үүсдэг ба атом бүр хоёр холболтын электронуудын нэгийг авдаг. Бид үүнийг гемолитик хуваагдал гэж нэрлэдэг. Химийн бүрэлдэхүүн хэсэг нь чөлөөт радикал мөн эсэхийг тодорхойлохдоо бид химийн томъёонд хавсаргасан цэгийг ашиглан хосгүй электроныг харуулдаг.
Нуклеофилийн орлуулалт гэж юу вэ?
Нуклеофилийн орлуулалт нь электроноор баялаг химийн бүрэлдэхүүн хэсэг нь электрон дутагдалтай молекул доторх функциональ бүлгийг орлуулах хандлагатай байдаг химийн урвалын нэг төрөл юм. Электроноор баялаг химийн төрлийг нуклеофил, электрон дутагдалтай зүйлийг электрофил гэж нэрлэдэг. Электрофиль ба функциональ бүлэг бүхий химийн нэгдлийг субстрат гэж нэрлэдэг.
Зураг 02: Нуклеофиль орлуулах урвалын механизмын жишээ
Энэ төрлийн урвалын үед нуклеофилийн электрон хос субстратын молекул руу довтолж, түүнтэй холбогдох хандлагатай байдаг. Үүний зэрэгцээ функциональ бүлэг нь молекулаас гардаг. Тиймээс бид үүнийг орхиж буй бүлэг гэж нэрлэдэг. Энэ орхиж буй бүлэг нь электрон хосоор хөдөлдөг. Энэ урвал нь R-Nuc-ийг үндсэн бүтээгдэхүүн болгон өгдөг бөгөөд R нь субстратын молекул, Nuc нь нуклеофил юм. Заримдаа нуклеофил нь цахилгаанаар саармаг эсвэл сөрөг цэнэгтэй байдаг. Үүний нэгэн адил субстрат заримдаа төвийг сахисан эсвэл эерэг цэнэгтэй байдаг.
Жишээ нь, алкил бромидын гидролиз нь нуклеофилийн орлуулалтын нэг төрөл юм. Энэ урвалын үед нуклеофил нь гидроксидын бүлэг (OH-), үлдсэн бүлэг нь бромидын анион (Br-) юм. Түүнээс гадна ийм төрлийн урвал нь органик химид маш түгээмэл байдаг.
Чөлөөт радикал орлуулалт ба нуклеофилийн орлуулалт хоёрын ялгаа юу вэ?
Чөлөөт радикал орлуулалт гэдэг нь молекул дахь нэг атом өөр атом эсвэл бүлэг атомаар солигдох органик синтетик химийн урвалын нэг төрөл юм. Нуклеофилийн орлуулалт нь электроноор баялаг химийн бүрэлдэхүүн хэсэг нь электрон дутагдалтай молекул доторх функциональ бүлгийг орлуулах хандлагатай байдаг химийн урвалын нэг төрөл юм. Чөлөөт радикал орлуулалт ба нуклеофилийн орлуулалтын хоорондох гол ялгаа нь чөлөөт радикал орлуулах урвалд хосгүй электронтой чөлөөт радикал химийн төрлүүд оролцдог бол нуклеофиль орлуулах урвалд өгч болох хос электронтой нуклеофилийг оролцуулдаг.
Доорх инфографик нь чөлөөт радикал орлуулалт ба нуклеофилийн орлуулалтын хоорондох ялгааг хүснэгт хэлбэрээр харуулж байна.
Товч мэдээлэл – Чөлөөт радикал орлуулалт ба нуклеофилик орлуулалт
Чөлөөт радикал орлуулалт ба нуклеофилийн орлуулалтын хоорондох гол ялгаа нь чөлөөт радикал орлуулах урвалд хосгүй электронтой чөлөөт радикал химийн зүйлүүд оролцдог бол нуклеофиль орлуулах урвалд өгч болох хос электронтой нуклеофилийг оролцуулдаг.
