Карбокацион ба Карбанион
Карбокатион ба карбоанионы гол ялгаа нь тэдгээрийн цэнэг; Тэд хоёулаа эсрэг цэнэгтэй органик молекул зүйлүүд юм. Карбокатион нь эерэг цэнэгтэй ион, карбоанион нь сөрөг цэнэгтэй ион юм. Тэдний тогтвортой байдал нь хэд хэдэн хүчин зүйлээс хамаардаг ба тэдгээрийн зарим нь бусад химийн нэгдлүүдийн нийлэгжилтэд маш чухал байдаг.
Карбокацион гэж юу вэ
Карбокатион нь нүүрстөрөгчийн атом дээр эерэг цэнэг авчирдаг химийн зүйл юм. Түүний нэр нь катион (эерэг ион) гэсэн тодорхой санааг өгдөг бөгөөд карбо гэдэг үг нь нүүрстөрөгчийн атомыг хэлдэг. Карбокаци нь хэд хэдэн ангилалд багтдаг; анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч карбокат. Тэдгээрийг эерэг цэнэгтэй нүүрстөрөгчийн атомд холбогдсон алкил бүлгийн тоогоор ангилдаг. Эдгээр орлуулагчаас хамааран тэдгээрийн тогтвортой байдал болон урвалын чадвар өөр өөр байдаг.
Карбокацийн тогтвортой байдлын хандлага
Карбанион гэж юу вэ
Карбоанион нь нүүрстөрөгчийн атом дээр байрлах сөрөг цахилгаан цэнэгтэй органик молекул юм. Өөрөөр хэлбэл, энэ нь нүүрстөрөгчийн атом нь гурван орлуулагчтай, хуваагдаагүй хос электроныг эзэмшдэг анион юм. Түүний валентийн электронуудын нийт тоо наймтай тэнцүү байна. Тэд төвийг сахисан молекулаас эерэг цэнэгтэй бүлгүүд эсвэл атомуудыг салгаснаар үүсдэг. Эдгээр нь хуванцар, полиэтилен (эсвэл полиэтилен) зэрэг бусад бодисыг нийлэгжүүлэх химийн зуучлалын хувьд маш чухал юм. Хамгийн жижиг карбаноин нь 'метидийн ион' (CH3–); метанаас (CH4) протоныг алдснаар үүссэн (H–).
Карбокатион ба Карбанион хоёрын ялгаа юу вэ?
Карбокатион ба карбанионын шинж чанар
Карбокатион: Карбокаци нь sp2эрлийзжсэн, хоосон p-орбитал нь орлуулсан гурван бүлгийн хавтгайд перпендикуляр байрладаг. Тиймээс тригональ хавтгай молекулын бүтэцтэй. Карбокаци нь октетийг дуусгахын тулд нэг электрон хос шаарддаг. Тэдгээр нь нуклеофильтэй урвалд орж, пи-бондоос ангижруулж, ижил зүйлд дахин зохицуулалт хийх боломжтой.
Карбанион: Алкил карбонион нь гурван хос, нэг дан хостой; Тиймээс түүний эрлийзжилт sp3, , геометр нь пирамид хэлбэртэй байна. Аллил эсвэл бензил карбоанионы геометр нь хавтгай, эрлийзжилт нь sp2 Октет нь карбоанион нүүрстөрөгчийн атомын хамгийн гаднах тойрог замд бүрэн байрладаг бөгөөд электрофилтэй урвалд орохдоо нуклеофилийн үүрэг гүйцэтгэдэг.
Тогтвортой байдал:
Карбокация: Карбокацийн тогтвортой байдал нь янз бүрийн хүчин зүйлээс хамаардаг. Эерэг нүүрстөрөгчийн атомд илүү олон -R бүлгүүд хавсарвал илүү тогтвортой байдаг. Тиймээс гуравдагч карбокаци нь анхдагчтай харьцуулахад харьцангуй тогтвортой байдаг.
Резонансын бүтэц нь мөн тогтвортой байдлыг нэмэгдүүлдэг.
Карбанион: Карбоанионы тогтвортой байдал нь хэд хэдэн хүчин зүйлээс хамаардаг; Карбанионы нүүрстөрөгчийн электрон сөрөг чанар, резонансын нөлөө, хавсаргасан орлуулагчаас үүссэн индуктив нөлөө ба карбанионы нүүрстөрөгчид агуулагдах >C=O, –NO2 болон CN бүлгүүдийн тогтворжилт
Тодорхойлолт:
Индукцийн нөлөө: Энэ нь молекул дахь атомын гинжин хэлхээгээр цэнэг дамжих туршилтаар ажиглагдаж болохуйц нөлөө байж, улмаар холбоонд байнгын диполь үүсдэг.
Карбокатион ба Карбанионуудын жишээ
карбокаци:
Анхдагч карбокаци:
Анхдагч (1°) карбокатонд эерэг цэнэгтэй нүүрстөрөгчийн атом нь зөвхөн нэг алкил бүлэг, хоёр устөрөгчийн атомтай холбогддог.
Хоёрдогч карбокаци:
Хоёрдогч (2°) карбокатын үед эерэг цэнэгтэй нүүрстөрөгчийн атом нь өөр хоёр алкил бүлэг (ижил эсвэл өөр байж болно) болон нэг устөрөгчийн атомтай холбогддог.
Гуравдагч карбокаци:
Гуравдагч (3°) карбокатын үед эерэг нүүрстөрөгчийн атом нь гурван алкил бүлэгт (ижил эсвэл өөр ямар ч хослол байж болно) холбогддог боловч устөрөгчийн атом байхгүй.
Карбанион:
Карбоанионыг мөн карбокатын нэгэн адил гурван ангилалд ангилдаг; анхдагч карбонион, хоёрдогч карбонион, гуравдагч карбонион. Үүнийг мөн анион нүүрстөрөгчийн атомд холбогдсон –R бүлгийн тоонд үндэслэн хийдэг.
