Карбонил ба кетон хоёрын гол ялгаа нь бүх карбонил бүлгүүд нь хүчилтөрөгчийн атомыг давхар холбосон нүүрстөрөгчийн атомтай байдаг бол кетонууд нь хоёр алкил бүлэгт холбогдсон карбонилийн бүлэгтэй байдагт оршино.
Карбонил бүлэг нь өргөн хүрээний реактив чадвартай органик химийн нийтлэг функциональ бүлэг юм. Бидний сайн мэдэх хоёр төрлийн карбонил бол кетон ба альдегид юм.
Карбонил гэж юу вэ?
Карбонил бүлэг нь хүчилтөрөгчтэй нүүрстөрөгчтэй давхар холбогдсон функциональ бүлэг юм. Альдегид ба кетонууд нь энэ бүлгийн органик молекулууд юм. Альдегид дэх карбонил бүлэг нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний төгсгөлд байдаг тул нэршилд үргэлж нэгдүгээрт ордог. Гэсэн хэдий ч кетоны карбонил бүлэг үргэлж дунд байрлана.
Байгаль
Карбонил нэгдлийн төрлөөс хамааран нэршил өөр байна. "al" нь альдегидийг нэрлэхэд ашигладаг дагавар, харин "нэг" нь кетонуудын дагавар юм. Түүнчлэн, карбонилийн нүүрстөрөгчийн дэргэдэх нүүрстөрөгчийн атом нь α нүүрстөрөгч бөгөөд энэ нь зэргэлдээх карбонилийн улмаас чухал урвалд ордог.
Цаашилбал, карбонилийн бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом нь sp2 эрлийзжсэн байна. Тиймээс альдегид ба кетонууд нь карбонил нүүрстөрөгчийн атомын эргэн тойронд гурвалжин хавтгай хэлбэртэй байдаг. Энэ нь туйлын бүлэг (хүчилтөрөгчийн электрон сөрөг чанар нь нүүрстөрөгчөөс их байдаг; тиймээс карбонил бүлэг нь том диполь моменттэй байдаг); Иймээс альдегид ба кетонууд ижил жинтэй нүүрсустөрөгчтэй харьцуулахад буцлах температур өндөртэй байдаг.
Гэсэн хэдий ч эдгээр нь харгалзах спиртээс бага буцалгах цэг үүсгэдэг спирт шиг хүчтэй устөрөгчийн холбоо үүсгэж чадахгүй. Үүнээс гадна устөрөгчийн холбоо үүсгэх чадвартай тул бага молекул жинтэй альдегид ба кетонууд нь усанд уусдаг. Гэсэн хэдий ч молекулын жин нэмэгдэхэд тэд гидрофобик болдог. Үүнээс гадна карбонил нүүрстөрөгчийн атом нь хэсэгчилсэн эерэг цэнэгтэй; Тиймээс энэ нь электрофилийн үүрэг гүйцэтгэдэг. Иймээс эдгээр молекулууд нуклеофилийн орлуулах урвалд амархан ордог.
Зураг 01: Карбонилийн бүлгийн бүтэц
Нүүрстөрөгчтэй холбогдсон устөрөгч; карбонил бүлгийн хажууд альдегид ба кетонуудын янз бүрийн урвалыг үүсгэдэг хүчиллэг шинж чанартай байдаг. Карбонилийн бүлгүүдийг агуулсан нэгдлүүд байгальд өргөн тархсан байдаг. Синнамальдегид (шанцайны холтос дахь), ваниллин (ванилийн буурцагт), гавар (гавар мод), кортизон (бөөрний дээд булчирхайн даавар) нь карбонилийн бүлэгтэй байгалийн нэгдлүүд юм.
Кетон гэж юу вэ?
Кетонуудад карбонил бүлэг нь нүүрстөрөгчийн хоёр атомын хооронд байрладаг. Кетоны ерөнхий томъёо нь дараах байдалтай байна;
Зураг 02: Кетоны бүтэц
“Нэг” гэдэг нь кетоны нэршилд хэрэглэгддэг дагавар юм. Харгалзах алканы -e-ийн оронд бид "нэг"-ийг ашигладаг. Түүгээр ч зогсохгүй бид карбонил нүүрстөрөгчийг хамгийн бага тоог өгөх байдлаар алифатик гинжийг дугаарлаж чадна. Жишээлбэл, бид нэгдлийг CH3COCH2CH2CH3 гэж нэрлэнэ.2-пентаноноор.
Цаашилбал, бид хоёрдогч спиртийн исэлдэлт, алкены озонолиз гэх мэтээр кетоныг нийлэгжүүлж чадна. Кетонууд нь кето-энолын таутомеризмд орох чадвартай. Хүчтэй суурь нь α-устөрөгчийг (карбонил бүлгийн хажууд байрлах нүүрстөрөгчтэй холбогдсон устөрөгч) авах үед энэ үйл явц тохиолддог.α-устөрөгчийг ялгаруулах чадвар нь кетонуудыг харгалзах алкануудаас илүү хүчиллэг болгодог.
Карбонил ба кетон хоёрын ялгаа юу вэ?
Карбонил бүлэг нь нүүрстөрөгчийн атом нь хүчилтөрөгчийн атомыг давхар холбосон органик нэгдлүүдийн функциональ бүлэг бөгөөд харин кетон нь карбонил бүлэг нь хоёр алкил бүлэгт холбогдсон органик нэгдэл юм. Тиймээс карбонил ба кетон хоёрын гол ялгаа нь бүх карбонил бүлгүүд нь давхар холбогдсон хүчилтөрөгчийн атом бүхий нүүрстөрөгчийн атомтай байдаг бол кетонууд нь хоёр алкил бүлэгт холбогдсон карбонилийн бүлэгтэй байдаг. Бид карбонилийн бүлгийг-(C=O)-, кетоныг R’-C(=O)-R” гэж тэмдэглэж болно.
Түүгээр ч зогсохгүй кетон дахь карбонилийн бүлэг үргэлж гинжин хэлхээний дунд байрладаг бол альдегид дэх карбонил бүлэг нь молекулын төгсгөлд байрлаж болно. Тиймээс карбонил ба кетон хоёрын өөр нэг чухал ялгаа нь карбонил бүлэг нь молекулын дунд эсвэл молекулын төгсгөлд тохиолдож болох бөгөөд кетоны карбонил бүлэг үргэлж молекулын дунд байрладаг.
Карбонил ба кетон хоёрын ялгааны талаарх доорх инфографик нь эдгээр ялгааны талаар илүү их мэдээлэл өгдөг.
Хураангуй – Карбонил ба Кетон
Кетонууд нь карбонил функциональ бүлэгтэй органик молекулуудын жишээ юм. Карбонил ба кетон хоёрын гол ялгаа нь бүх карбонил бүлгүүд нь хүчилтөрөгчийн атом бүхий давхар холбоо бүхий нүүрстөрөгчийн атомтай байдаг бол кетонууд нь хоёр алкил бүлэгт холбогдсон карбонилийн бүлэгтэй байдаг.
