Үндсэн ялгаа – Энол ба Энолат ба Энамин
Энол, энолат, энамин нь гурван өөр төрлийн органик нэгдлүүд юм. Энолуудыг мөн алкенол гэж нэрлэдэг. Учир нь алкены бүлгийг архины бүлэгтэй нэгтгэснээр энол үүсдэг. Химийн урвалын үед энолууд нь завсрын нэгдлүүдэд ордог тул энэ нь реактив бүтэц юм. Энолатууд нь энолуудаас гаралтай. Энолат нь энолын нэгдмэл суурь юм. Энэ нь энолын гидроксил бүлгээс устөрөгчийн атомыг салгаснаар энолат үүсдэг гэсэн үг юм. Энаминууд нь амины нэгдлүүд бөгөөд давхар бондын хажууд амины бүлэг агуулдаг. Энолат ба энаминуудын химийн урвал бараг ижил байдаг. Энолууд, энолатууд ба энаминуудын гол ялгаа нь энолууд нь C=C давхар холбоо бүхий гидроксил бүлэг, энолатууд нь энолын хүчилтөрөгчийн атомын сөрөг цэнэг агуулдаг бол энаминууд нь C=C давхар холболттой амин бүлэг агуулдаг. бонд.
Энол гэж юу вэ?
Энол нь алкены бүлэгтэй (C=C давхар холбоо) залгаа гидроксил бүлэг агуулсан органик нэгдлүүд юм. Энол нь спиртийг алкентай хослуулснаар үүсдэг. Энэ нэгдлийн нэр нь түүний үүсэх эхлэлийн нэгдлээс гаралтай; Алкенаас "en" болон спиртээс "ol".
Ижил төрлийн молийн масстай энолат ба энаминуудтай харьцуулахад энолууд нь хамгийн бага нуклеофилийн урвалтай байдаг. Энэ нь энолууд нь нуклеофилийн шинж чанар муутай гэсэн үг юм. Гэсэн хэдий ч түүний нуклеофиль чанар нь гидроксил бүлгийн хүчилтөрөгчийн атомын нэмэлт электрон нягтаас бүрдэх электроноор баялаг pi холбоогоор зохицуулагддаг.
Зураг 01: Димедоны бүтэц; Димедоны энол хэлбэр
Энолыг ихэвчлэн карбонилийн нэгдлийн альфа нүүрстөрөгчөөс устөрөгчийн атомыг ялган авах замаар олж авдаг. Альфа нүүрстөрөгч нь карбонил бүлэгтэй зэргэлдээ орших нүүрстөрөгчийн атом юм. Энэ нь протоныг зайлуулдаг тул протон арилгах урвал юм. Хэрэв энэ протон эргэж ирэхгүй бол энолатын ион үүсдэг.
Энолат гэж юу вэ?
Энолатууд нь энолуудын нэгдмэл суурь юм. Тиймээс энолын гидроксил бүлгээс устөрөгчийн атомыг салгаснаар энолат үүснэ. Энолат нь энолын анион хэлбэр юм. Энолат нь C=C давхар бондын хажууд байрлах хүчилтөрөгчийн атом дээр сөрөг цэнэгтэй байдаг. Суурь ашиглан энолуудаас энолат үүсгэж болно. Энолын гидроксил бүлгийн устөрөгчийн атомыг салгаж, суурьтай урвалд оруулснаар энолат үүснэ. Альдегид эсвэл кетон нь тохирох суурьтай урвалд орсноор энолатыг олж авч болно.
Зураг 02: Энолатын урвал
Энолятууд нь өндөр нуклеофиль шинж чанартай тул электрофилуудтай үр дүнтэй урвалд ордог. Энолатын нуклеофилийн урвал нь энол ба энаминаас өндөр байдаг. Энолатын анионы нуклеофиль чанар нь хэд хэдэн шалтгааны улмаас үүсдэг.
- Хүчилтөрөгчийн атом нь жижиг атомын радиустай
- Энолат нь албан ёсны сөрөг цэнэгтэй
- Энолат болон энаминыг харьцуулж үзэхэд энолат дахь хүчилтөрөгч нь энамин дахь азотын атомаас өндөр электрон сөрөг байна
Энамин гэж юу вэ?
Эминүүд нь C=C давхар бондтой залгаа амины бүлгээс тогтсон органик нэгдлүүд юм. Альдегид эсвэл кетоныг хоёрдогч аминтай конденсацлах замаар энамин үүсдэг. Энаминыг энолын азотын аналог гэж үздэг.
Зураг 03: Энаминийн бүтэц
Энаминууд нь энолатын анионтой төстэй урвалд ордог. Энол ба энолаттай харьцуулахад энаминуудын нуклеофилийн урвал нь энол ба энолатынхаас дунд зэрэг байдаг. Энаминуудын дунд зэргийн нуклеофиль чанар нь энол ба энолат дахь хүчилтөрөгчийн атомтай харьцуулахад азотын атомын цахилгаан сөрөг чанар багатай холбоотой юм. Гэсэн хэдий ч энаминуудын реактив нь молекулд хавсарсан алкилийн бүлэгт тулгуурлан өөр өөр байдаг.
Энол, Энолат, Энамин хоёрын ялгаа юу вэ?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Энол нь алкены бүлэгтэй (C=C давхар холбоо) залгаа гидроксил бүлэг агуулсан органик нэгдлүүд юм. |
| Enolates | Энолатууд нь энолуудын нэгдмэл суурь юм. |
| Enamines | Эминүүд нь C=C давхар бондтой залгаа амины бүлгээс тогтсон органик нэгдлүүд юм. |
| C=C бондын хажууд байрлах функциональ бүлгүүд | |
| Enols | Энолууд нь гидроксил бүлэг агуулдаг. |
| Enolates | Энолатууд нь сөрөг цэнэгтэй хүчилтөрөгчийн атом агуулдаг. |
| Enamines | Эминүүд нь амин бүлэг агуулдаг. |
| Азот байгаа эсэх | |
| Enols | Энол нь азот агуулаагүй. |
| Enolates | Энолатууд нь азот агуулдаггүй. |
| Enamines | Эминүүд нь азот агуулдаг. |
| Нуклеофилийн урвал | |
| Enols | Энолууд нь энолат болон энаминуудаас бага урвалд ордог. |
| Enolates | Энолатууд нь энол, энаминаас илүү идэвхтэй байдаг. |
| Enamines | Эминүүд дунд зэргийн реактив. |
| Бэлтгэл | |
| Enols | Энолууд нь карбонилийн нэгдлийн альфа нүүрстөрөгчөөс устөрөгчийн атомыг салгаснаар үүсдэг. |
| Enolates | Энолатууд нь суурь ашиглан энолуудаас үүсдэг; суурь нь Энолын гидроксил бүлгийн устөрөгчийн атомтай урвалд орж болно. |
| Enamines | Эминүүд нь альдегид эсвэл кетоныг хоёрдогч аминтай конденсацлах замаар үүсдэг. |
Хураангуй – Enols ба Enolates ба Enamines
Энол болон энолатууд нь энолуудаас үүсдэг тул хоорондоо нягт холбоотой байдаг. Энаминууд нь алкений бүлэгтэй зэрэгцэн орших амины бүлгүүдийг агуулдаг. Энол, энолат, энаминуудын ялгаа нь энолд C=C давхар холбоо бүхий гидроксил бүлэг, энолат нь энолын хүчилтөрөгчийн атомын сөрөг цэнэг агуулдаг бол энаминууд нь C=C давхар бондтой залгаа амины бүлэг агуулдагт оршино..
