Бензол ба фенил хоёрын гол ялгаа нь бензол нь зөвхөн нүүрстөрөгч болон устөрөгчийн атомуудыг агуулсан зургаан өнцөгт хэлбэртэй циклик нүүрсустөрөгч бөгөөд харин фенил нь устөрөгчийн атомыг зайлуулснаар үүссэн бензолын дериватив юм. Тиймээс бензол нь устөрөгчийн зургаан атом, фенил нь таван устөрөгчийн атом агуулдаг.
Бензол нь хамгийн энгийн үнэрт нүүрсустөрөгч бөгөөд олон чухал үнэрт нэгдлүүдийн үндсэн нэгдэл болдог. Фенил нь C6H5 томьёотой нүүрсустөрөгчийн молекул бөгөөд энэ нь үнэндээ бензолын дериватив тул бензолтой төстэй шинж чанартай.
Бензол гэж юу вэ?
Бензол нь зөвхөн нүүрстөрөгч болон устөрөгчийн атомуудыг хавтгай бүтэцтэй болгохоор зохион байгуулдаг. Энэ нь C6H6 молекулын томьёотой. Бензолын бүтцийг 1872 онд Кекуле олсон. Үнэрт чанараараа алифат нэгдлүүдээс ялгаатай.
Түүний бүтэц болон зарим шинж чанарууд нь дараах байдалтай байна.
Молекул жин: 78 г моль-1
Буцлах цэг: 80.1 oC
Хайлах цэг: 5.5 oC
Нягт: 0.8765 гр см-3
Бензол нь амтлаг үнэртэй өнгөгүй шингэн юм. Энэ нь шатамхай бөгөөд ил гарсан үед хурдан ууршдаг. Бензолыг уусгагч болгон ашигладаг, учир нь энэ нь маш олон туйлтгүй нэгдлүүдийг уусгаж чаддаг. Гэхдээ бензол нь усанд бага зэрэг уусдаг. Бензолын бүтэц нь бусад алифат нүүрсустөрөгчтэй харьцуулахад өвөрмөц юм; тиймээс бензол нь өвөрмөц шинж чанартай байдаг.
Бензол дахь бүх нүүрстөрөгч нь гурван sp2 эрлийзжүүлсэн орбиталтай. Нүүрстөрөгчийн хоёр sp2 эрлийзжүүлсэн орбитал нь хоёр талдаа зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн sp2 эрлийзжүүлсэн орбиталуудтай давхцдаг. Бусад sp2 эрлийзжүүлсэн тойрог зам нь устөрөгчийн s орбиталтай давхцаж σ холбоо үүсгэдэг. Нүүрстөрөгчийн p орбитал дахь электронууд нь хоёр талдаа нүүрстөрөгчийн атомын p электронуудтай давхцаж, pi холбоо үүсгэдэг. Электронуудын ийм давхцал нь бүх зургаан нүүрстөрөгчийн атомд тохиолддог бөгөөд иймээс бүх нүүрстөрөгчийн цагирагт тархсан пи бондын системийг үүсгэдэг. Иймээс эдгээр электронууд нь орон зайгүй болсон гэж үздэг. Электронуудын делокализаци нь давхар ба дан холболт байхгүй гэсэн үг юм. Тиймээс бүх C-C бондын урт нь ижил бөгөөд урт нь нэг ба давхар холболтын урттай байна. Делокализацийн бензолын цагираг тогтвортой байдаг тул бусад алкенуудаас ялгаатай нь нэмэлт урвалд орох дургүй байдаг.
Фенил гэж юу вэ?
Фенил нь C6H5 томъёотой нүүрсустөрөгчийн молекул юм. Энэ нь бензолоос гаралтай; тиймээс энэ нь бензолтой төстэй шинж чанартай байдаг. Гэсэн хэдий ч энэ нь нэг нүүрстөрөгч дэх устөрөгчийн атомын дутагдалтай тул бензолоос ялгаатай. Тиймээс фенилийн молекул жин нь 77 г моль-1 байна. Фенилийг Ph гэж товчилдог. Ихэвчлэн фенил нь өөр фенилийн бүлэг, атом эсвэл молекултай холбогддог (энэ хэсгийг орлуулагч гэж нэрлэдэг).
Фенилийн нүүрстөрөгчийн атомууд нь бензол шиг sp2 эрлийзжсэн байдаг. Бүх нүүрстөрөгч нь гурван сигма холбоо үүсгэж болно. Сигма бондуудын хоёр нь зэргэлдээ хоёр нүүрстөрөгчөөр үүсгэгддэг бөгөөд энэ нь цагирагийн бүтцийг бий болгоно. Нөгөө нэг сигма холбоо нь устөрөгчийн атомтай үүсдэг. Гэсэн хэдий ч цагираг дахь нэг нүүрстөрөгчийн гурав дахь сигма холбоо нь устөрөгчийн атомаас илүү өөр атом эсвэл молекултай үүсдэг.p орбитал дахь электронууд бие биетэйгээ давхцаж, орон зайгүй электрон үүл үүсгэдэг. Тиймээс фенил нь ээлжлэн дан болон давхар бонд байхаас үл хамааран бүх нүүрстөрөгчийн хооронд ижил төстэй C-C бондын урттай байдаг. Энэ C-C холболтын урт нь ойролцоогоор 1.4 Å юм. Цагираг нь хавтгай бөгөөд нүүрстөрөгчийг тойрсон холбоосуудын хооронд 120o өнцөгтэй байна.
Фенилийн орлуулагч бүлгийн улмаас туйлшрал болон бусад химийн болон физик шинж чанар өөрчлөгддөг. Хэрэв орлуулагч нь цагирагийн задарсан электрон үүлэнд электрон хандивлавал тэдгээрийг электрон хандивлагч бүлгүүд гэж нэрлэдэг (жишээ нь -OCH3, NH2). Хэрэв орлуулагч нь электрон үүлнээс электронуудыг татдаг бол түүнийг электрон татагч орлуулагч гэж нэрлэдэг. (Жишээ нь -NO2, -COOH). Фенилийн бүлгүүд нь анхилуун үнэртэй тул тогтвортой байдаг тул исэлдэлт, бууралтад амархан ордоггүй. Цаашилбал, тэдгээр нь гидрофоб ба туйлшралгүй байдаг.
Бензол ба фенил хоёрын ялгаа юу вэ?
Үндсэндээ фенил нь бензолоос гаралтай. Бензол ба фенилийн гол ялгаа нь бензол нь зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудыг агуулсан зургаан өнцөгт хэлбэртэй циклик нүүрсустөрөгч бөгөөд харин фенил нь устөрөгчийн атомыг зайлуулах замаар үүссэн бензолын дериватив юм. Түүнчлэн, бензолын молекулын томъёо нь C6H6 бөгөөд фенилийн хувьд C6H байна. 5 Зөвхөн фенил нь бензол шиг тогтвортой биш.
Хураангуй – Бензол ба Фенил
Бензол ба фенил хоёрын гол ялгаа нь бензол нь зөвхөн нүүрстөрөгч болон устөрөгчийн атомуудыг агуулсан зургаан өнцөгт хэлбэртэй циклик нүүрсустөрөгч бөгөөд харин фенил нь устөрөгчийн атомыг зайлуулснаар үүссэн бензолын дериватив юм.
Зургийн зөвшөөрөл:
1. “Бензолын бүтцийн диаграм” Владсингер – Commons Wikimedia -ээр дамжуулан өөрийн бүтээл (Нийтийн өмч)
2. “Фенилийн радикал бүлэг” Самуэле Мадини – Commons Wikimedia -ээр дамжуулан өөрийн бүтээл (Нийтийн өмч)
