Изовалент ба тахилын гиперконьюгацийн гол ялгаа нь тэдний үндсэн хэлбэр ба каноник хэлбэр юм. Изовалент гиперконьюгаци нь чөлөөт радикалууд болон карбокатуудад тохиолддог бөгөөд каноник хэлбэр нь цэнэгийн ялгаралгүй, харин үндсэн хэлбэр нь цэнэгийн хуваагдалтай байдаг бол золиослолын гиперконьюгаци нь каноник хэлбэрт холбоо резонанс байхгүй, харин үндсэн хэлбэр нь цэнэгийн тархалтгүй төлөв юм.
Изовалент ба золиослолын гиперконьюгацийн ялгааг ойлгохын өмнө гиперконьюгаци гэж юу болохыг ойлгох нь чухал. Гиперконьюгаци гэдэг нь σ-бондын пи бондын сүлжээтэй харилцан үйлчлэл юм.
Гиперконьюгаци гэж юу вэ?
Гиперконьюгаци гэдэг нэр томъёо нь pi сүлжээтэй σ-бондын харилцан үйлчлэлийг хэлдэг. Энэ харилцан үйлчлэлд сигма бондын электронууд нь зэргэлдээх хэсэгчилсэн (эсвэл бүрэн) дүүрсэн p орбитал эсвэл пи орбиталтай харилцан үйлчилдэг. Энэ төрлийн харилцан үйлчлэл нь молекулын тогтвортой байдлыг нэмэгдүүлэхийн тулд явагддаг.
Зураг 01: Гиперконьюгаци
Ерөнхийдөө C-H сигма бонд дахь электронууд зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн атомын p орбитал эсвэл pi орбиталтай холбогдох электронууд давхцсанаас болж гиперконьюгаци үүсдэг. Энд устөрөгчийн атом нь протон хэлбэрээр ойрхон байрладаг. Нүүрстөрөгчийн атом дээр үүсэх сөрөг цэнэг нь p орбитал эсвэл пи орбитал давхцсанаас болж орон зайгүй болдог.
Изовалент гиперконьюгаци гэж юу вэ?
Изовалент гиперконьюгаци гэдэг нь чөлөөт радикалууд болон карбокатуудад тохиолддог гиперконьюгацийг хэлдэг ба каноник хэлбэр нь цэнэгийн ялгаралгүй, харин үндсэн хэлбэр нь цэнэгийн тусгаарлалттай байдаг. Бид энэ төрлийн гиперконьюгацийг гиперконьюгат молекул дахь химийн бондын зохион байгуулалт гэж тодорхойлж болох бөгөөд бондын тоо нь резонансын хоёр бүтэцтэй төстэй байдаг бол хоёр дахь бүтэц нь эхний бүтэцтэй харьцуулахад эрчим хүчний хувьд тааламжгүй байдаг. Энэ төрлийн гиперконьюгацийн сайн жишээ бол H3C-CH2 ба H3C-C+H юм. 2
Тахилын гиперконьюгаци гэж юу вэ?
Тахилын гиперконьюгаци гэдэг нь каноник хэлбэр нь холболтын резонансгүй боловч үндсэн хэлбэрт цэнэгийн хуваарилалтгүй гиперконьюгацийг хэлнэ. Энэ төрлийн гиперконьюгацийг "бонд гиперконьюгаци байхгүй" гэж бас нэрлэдэг. Учир нь энэхүү гиперконьюгацийн үйл явцын резонансын бүтцэд резонансын бүтцээс (устөрөгчийн атом ба альфа-нүүрстөрөгчийн атомын хоорондох холбоо) холбоо байхгүй байгааг бид ажиглаж болно. Иймээс устөрөгчийн атомуудын нэг нь бүтцээс дутсан боловч ойролцоох протон хэлбэрээр оршсоор байна. Энэ нь альфа нүүрстөрөгчийн атомын бондын дарааллыг ойролцоогоор 1.5 болгон өгөх боломжийг бидэнд олгодог. Бүтэцэд нэг холбоо дутуу байгаа тул үүнийг золиослолын гиперконьюгаци гэж нэрлэдэг.
Изовалент ба золиослолын гиперконьюгацийн хооронд ямар ялгаа байдаг вэ?
Гиперконьюгаци гэдэг нэр томъёо нь pi сүлжээтэй σ-бондын харилцан үйлчлэлийг хэлдэг. Гиперконьюгацийн хоёр үндсэн хэлбэр байдаг: изовалент ба золиослолын гиперконьюгаци. Изовалент ба золиослолын гиперконьюгацийн гол ялгаа нь изовалент гиперконьюгаци нь чөлөөт радикалууд ба карбокатуудад тохиолддог бөгөөд каноник хэлбэр нь цэнэгийн хуваагдалгүй боловч үндсэн хэлбэр нь байдаг. Үүний зэрэгцээ, тахилын гиперконьюгаци гэдэг нь каноник хэлбэрт холболтын резонанс байхгүй, харин үндсэн хэлбэрт цэнэгийн хуваарилалт байхгүй төлөвийг хэлнэ.
Хураангуй – Изовалент ба золиослолын гиперконьюгаци
Гиперконьюгаци гэдэг нэр томъёо нь pi сүлжээтэй σ-бондын харилцан үйлчлэлийг хэлдэг. Гиперконьюгацийн хоёр үндсэн хэлбэр байдаг: изовалент ба тахилын гиперконьюгаци. Изовалент ба золиослолын гиперконьюгацийн гол ялгаа нь изовалент гиперконьюгаци нь чөлөөт радикалууд болон карбокатуудад тохиолддог бөгөөд каноник хэлбэр нь цэнэгийн ялгаралгүй, харин үндсэн хэлбэр нь илэрдэг бол золиослолын гиперконьюгаци нь каноник хэлбэрийн холбоо резонансгүй, харин Гол нь төлбөр хуваарилах шаардлагагүй.