SN1 болон SN2 урвалын ялгаа

2024 Зохиолч: Alex Aldridge | [email protected]. Хамгийн сүүлд өөрчлөгдсөн: 2023-12-17 13:45

Үндсэн ялгаа – SN1 ба SN2 урвал

SN1 ба SN2 урвалууд нь нуклеофиль орлуулах урвал бөгөөд Органик химид ихэвчлэн олддог. SN1 ба SN2 гэсэн хоёр тэмдэг нь хоёр урвалын механизмыг илэрхийлдэг. SN тэмдэг нь "нуклеофилийн орлуулах" гэсэн утгатай. Хэдийгээр SN1 ба SN2 хоёулаа ижил ангилалд багтдаг ч тэдгээр нь урвалын механизм, урвалд оролцсон нуклеофиль ба уусгагч, хурдыг тодорхойлох алхамд нөлөөлөх хүчин зүйлс зэрэг олон ялгаатай байдаг. SN1 ба SN2 урвалын гол ялгаа нь SN₁ урвал хэд хэдэн үе шаттай байхад SN_{2урвал нь зөвхөн нэг шаттай байдаг.}

SN1 урвал гэж юу вэ?

SN1 урвалын 1 нь хурдыг тодорхойлох алхам нь нэг молекул гэдгийг харуулж байна. Иймд урвал нь электрофилээс нэгдүгээр эрэмбийн, нуклеофилаас тэг эрэмбийн хамааралтай байдаг. Энэ урвалын дунд хэсэг болох карбокатион үүсдэг бөгөөд энэ төрлийн урвал нь хоёрдогч болон гуравдагч спиртэнд ихэвчлэн тохиолддог. SN1 урвал нь гурван үе шаттай.

1. Гарах бүлгийг арилгах замаар карбокаци үүсэх.



2. Карбокатион ба нуклеофилийн хоорондох урвал (Нуклеофилийн халдлага).



3. Энэ нь зөвхөн нуклеофил нь төвийг сахисан нэгдэл (уусгагч) үед л тохиолддог.

SN2 урвал гэж юу вэ?

SN2 урвалд нэг холбоо тасарч, нэг холбоо нэгэн зэрэг үүсдэг. Өөрөөр хэлбэл, энэ нь орхиж буй бүлгийг нуклеофилээр нүүлгэн шилжүүлэх явдал юм. Энэ урвал метил болон анхдагч алкил галидын хувьд маш сайн явагддаг бол гуравдагч алкил галидын хувьд маш удаан явагддаг тул ар талын дайралт нь их хэмжээний бүлгүүдээр хаагддаг.

SN2 урвалын ерөнхий механизмыг дараах байдлаар тодорхойлж болно.

SN1 болон SN2 урвалын ялгаа нь юу вэ?

SN1 ба SN2 урвалын шинж чанар:

Механизм:

SN1 урвал: SN_{1 урвал хэд хэдэн үе шаттай; Энэ нь орхиж буй бүлгийг зайлуулж, карбокация үүсгэж, дараа нь нуклеофилийн дайралтаас эхэлдэг.}

SN2 урвал: SN_{2 урвал нь хурдыг тодорхойлох үе шатанд нуклеофил болон субстрат хоёулаа оролцдог нэг үе шаттай урвал юм. Тиймээс субстрат болон нуклеофилийн концентраци нь хурдыг тодорхойлох алхамд нөлөөлнө.}

Урвалын саад:

SN1 урвалууд: SN1 урвалын эхний алхам нь карбокаци үүсгэхийн тулд гарах бүлгийг зайлуулах явдал юм. Урвалын хурд нь карбокатийн тогтвортой байдалтай пропорциональ байна. Тиймээс карбокатион үүсэх нь SN1 урвалын хамгийн том саад юм. Карбокатийн тогтвортой байдал нь орлуулагчдын тоо болон резонансын тоогоор нэмэгддэг. Гуравдагч карбокатууд хамгийн тогтвортой, анхдагч карбокатууд хамгийн бага тогтвортой (гуравдагч > хоёрдогч > анхдагч).

SN2 урвал: Стерик саад нь SN_{2 урвалд саад болж байгаа тул арын дайралтаар дамждаг. Энэ нь хоосон тойрог замд нэвтрэх боломжтой тохиолдолд л тохиолддог. Илүү олон бүлгийг орхих бүлэгт хавсаргавал энэ нь хариу үйлдлийг удаашруулдаг. Тиймээс хамгийн хурдан урвал нь анхдагч карбокатууд үүсэхэд тохиолддог бол хамгийн удаан нь гуравдагч карбокатууд (анхдагч-хамгийн хурдан > хоёрдогч > гуравдагч -хамгийн удаан).}

Нуклеофил:

SN1 урвал: SN₁ урвалд сул нуклеофилийг шаарддаг; тэдгээр нь CH₃OH, H₂O, CH₃CH зэрэг төвийг сахисан уусгагч юм. 2_OH.

SN2 урвал: SN₂ урвалд хүчтэй нуклеофиль шаардлагатай. Өөрөөр хэлбэл тэдгээр нь CH₃O^–, CN^–, RS зэрэг сөрөг цэнэгтэй нуклеофилүүд юм. ^–, N₃^– болон HO^–.

Уусгагч:

SN1 урвал: SN1 урвалыг туйлын протик уусгагч илүүд үздэг. Жишээ нь ус, спирт, карбоксилын хүчил. Тэд мөн урвалын нуклеофилийн үүрэг гүйцэтгэдэг.

SN2 урвал: SN2 урвал нь ацетон, DMSO, ацетонитрил зэрэг туйлын апротик уусгагчид сайн явагддаг.

Тодорхойлолт:

Нуклеофил: урвалын явцад химийн холбоо үүсгэхийн тулд электрофилд хос электроныг өгдөг химийн зүйл.

Электрофил: электронуудад татагддаг урвалж, тэдгээр нь электроноор баялаг төв рүү татагддаг сул орбиталтай эерэг цэнэгтэй буюу саармаг зүйл юм.