Үндсэн ялгаа – SN1 ба E1 урвал
SN1 урвал нь органик нэгдлүүдэд байгаа функциональ бүлгүүдийг орлуулах замаар шинэ орлуулагчдыг орлуулах урвал юм. E1 урвал нь одоо байгаа орлуулагчдыг органик нэгдлээс зайлуулдаг устгах урвал юм. SN1 ба E1 урвалын гол ялгаа нь SN1 урвал нь орлуулах урвал, харин E1 урвал нь устгах урвал юм.
SN1 ба E1 урвалууд нь органик химийн хувьд маш түгээмэл байдаг. Эдгээр урвалын үр дүнд холбоо тасрах, үүсэх замаар шинэ нэгдлүүд үүсдэг.
SN1 урвал гэж юу вэ?
SN1 урвал нь органик нэгдлүүд дэх нуклеофилийн орлуулалтын урвал юм. Эдгээр нь хоёр үе шаттай урвал юм. Тиймээс хурдыг тодорхойлох алхам нь карбокат үүсэх үе шат юм. SN1 урвалыг нэг молекулын орлуулалт гэж нэрлэдэг, учир нь хурдыг тодорхойлох үе шатанд нэг нэгдэл ордог. SN1 урвалд ордог нэгдлийг субстрат гэж нэрлэдэг. Тохиромжтой нуклеофиль байгаа тохиолдолд органик нэгдлээс ялгарах бүлгийг гаргаж, карбокатоны завсрын нэгдэл үүсгэдэг. Дараа нь нуклеофилийг хоёр дахь шатанд нэгдэлд хавсаргана. Ингэснээр шинэ бүтээгдэхүүн гарна.
SN1 урвалын эхний алхам нь хамгийн удаан урвал бөгөөд хоёр дахь алхам нь эхний алхамаас хурдан байдаг. SN1 урвалын хурд нь нэг молекулын урвал учраас нэг урвалжаас хамаарна. Гуравдагч бүтэцтэй нэгдлүүдэд SN1 урвал түгээмэл байдаг. Учир нь атомын тархалт өндөр байх тусам карбокатоны тогтвортой байдал нэмэгддэг. Карбокатийн завсрын бүтээгдэхүүн нь нуклеофилийн халдлагад өртдөг. Учир нь нуклеофиль нь электроноор баялаг бөгөөд карбокатоны эерэг цэнэгт татагддаг.
Зураг 01: SN1 урвалын механизм
Ус, спирт зэрэг туйлын протик уусгагч нь SN1 урвалын урвалын хурдыг нэмэгдүүлэх боломжтой, учир нь эдгээр уусгагчид хурдыг тодорхойлох үе шатанд карбокатион үүсэхийг хөнгөвчлөх боломжтой. SN1 урвалын нийтлэг жишээ бол усны дэргэд терт-бутил бромидын гидролиз юм. Усны молекулын хүчилтөрөгчийн атом нь дан электрон хостой тул ус нь нуклеофилийн үүрэг гүйцэтгэдэг.
E1 урвал гэж юу вэ?
E1 урвал нь нэг молекул устгах урвал юм. Энэ нь хоёр үе шаттай үйл явц бөгөөд эхний алхам нь хурдыг тодорхойлох алхам юм, учир нь эхний шатанд орлуулагчийг үлдээх замаар карбокацийн завсрын бүтээгдэхүүн үүсдэг. Эхлэх нэгдэлд их хэмжээний бүлгүүд байгаа нь карбокатион үүсэхийг хөнгөвчилдөг. Хоёрдахь алхамд өөр орхих бүлгийг нэгдэлээс хасна.
Зураг 02: E1 урвал явагдана I сул суурь байгаа үед
E1 урвал нь иончлолын шат ба протонжуулалтын алхам гэж нэрлэгддэг хоёр үндсэн үе шаттай. Ионжуулалтын үе шатанд карбокатион (эерэг цэнэгтэй) үүсдэг бол протонжуулалтын шатанд устөрөгчийн атомыг нэгдлээс протон болгон зайлуулдаг. Эцсийн эцэст, хоёр нүүрстөрөгчийн атомын хооронд давхар холбоо үүсдэг бөгөөд үүнээс гарах бүлгүүд арилдаг. Тиймээс E1 урвал дууссаны дараа ханасан химийн холбоо нь ханаагүй болно. Ижил нэгдлийн хоёр зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн атомууд E1 урвалд оролцдог.
Туйлын протик уусгагч нь E1 урвалыг хөнгөвчилдөг, учир нь туйлын протик уусгагч нь карбокатион үүсэхэд таатай байдаг. Ихэвчлэн их хэмжээний орлуулагчтай гуравдагч алкил галидын хувьд E1 урвалыг ажиглаж болно. E1 урвал нь суурь байхгүй эсвэл сул суурьтай үед ч тохиолддог.
SN1 болон E1 урвалуудын ижил төстэй талууд юу вэ?
- Бот SN1 ба E1 урвалд карбокатион үүсэх орно.
- Туйлын протик уусгагч нь хоёр төрлийн урвалыг хөнгөвчилдөг.
- Хоёр урвал нь нэг молекул урвал юм.
- Хоёр урвал нь хоёр шаттай урвал юм.
- Хоёр урвал хоёулаа хурд тодорхойлох алхамтай.
- Гарах бүлэг илүү сайн, SN1 болон E1 урвалын аль алиных нь урвалын хурд өндөр байна.
- Гуравдагч бүтэцтэй нэгдлүүдийн хувьд SN1 ба E1 урвалыг хоёуланг нь олж болно.
- Хоёр урвалын карбокатын үед дахин зохицуулалт хийж болно.
SN1 болон E1 урвалын ялгаа нь юу вэ?
SN1 ба E1 урвал |
|
| SN1 урвал нь органик нэгдлүүд дэх нуклеофиль орлуулах урвал юм. | E1 урвал нь нэг молекул устгах урвал юм. |
| Нуклеофилийн шаардлага | |
| SN1 урвал нь карбокаци үүсгэхийн тулд нуклеофилийг шаарддаг. | E1 урвал нь карбокатыг үүсгэхийн тулд нуклеофилийг шаарддаггүй. |
| Процесс | |
| SN1 урвалд нуклеофилийн орлуулалт орно. | E1 хариу үйлдэл нь функциональ бүлгийг устгахыг агуулдаг. |
| Давхар бонд үүсэх | |
| SN1 урвалд давхар холбоо үүсэхгүй. | Е урвалын хоёр нүүрстөрөгчийн атомын хооронд давхар холбоо үүсдэг. |
| Ханаагүй | |
| SN1 урвал дууссаны дараа ханаагүй байдал үүсэхгүй. | Э1 урвал дууссаны дараа ханасан химийн бодис ханаагүй болно. |
| Нүүрстөрөгчийн атом | |
| Нэг төв нүүрстөрөгчийн атом SN1 урвалд оролцдог. | Ижил нэгдлийн хоёр зэргэлдээ нүүрстөрөгчийн атомууд E1 урвалд оролцдог. |
Хураангуй – SN1 ба E1 урвал
SN1 урвал нь нуклеофиль орлуулах урвал юм. E1 урвалууд нь устгах урвалууд юм. Эдгээр урвалын хурдыг тодорхойлох алхам нь нэг молекулыг хамардаг тул хоёр төрлийн урвал нь нэг молекул урвал юм. Хэдийгээр эдгээр хоёр төрлийн урвал нь ижил төстэй шинж чанартай боловч зарим нэг ялгаа байдаг. SN1 ба E1 урвалын ялгаа нь SN1 урвал нь орлуулах урвал, харин E1 урвал нь устгах урвал юм.
