Гол ялгаа – SN2 ба E2 урвал
SN2 ба E2 урвалын гол ялгаа нь SN2 урвал нь нуклеофилийн орлуулах урвал, харин E2 урвал нь устгах урвал юм. Эдгээр урвалууд нь янз бүрийн органик нэгдлүүд үүсэхийг эдгээр урвалаар тайлбарладаг тул органик химийн хувьд маш чухал юм.
Нуклеофилийн орлуулах урвалууд нь SN1 ба SN2 гэж нэрлэгддэг хоёр төрлийн урвал байдаг бөгөөд тэдгээр нь механизм тус бүрийн үе шатуудын тооноос хамаарч өөр өөр байдаг. Гэсэн хэдий ч эдгээр механизм хоёулаа органик нэгдэл дэх функциональ бүлгийг нуклеофилээр орлуулахыг агуулдаг. E1 ба E2 гэсэн хоёр төрлийн устгах урвал байдаг. Эдгээр урвалууд нь органик нэгдлээс функциональ бүлгийг арилгах механизмыг өгдөг.
SN2 урвал гэж юу вэ?
SN2 урвалууд нь бимолекул байдаг нуклеофиль орлуулах урвал юм. SN2 урвалууд нь нэг үе шаттай урвал юм. Энэ нь холбоо тасрах, холбоо үүсэх нь нэг үе шатанд явагддаг гэсэн үг юм. SN2 урвалын хурдыг тодорхойлох үе шатанд хоёр молекул оролцдог тул урвал нь хоёр молекул юм.
SN2 урвалууд нь нүүрстөрөгчийн төвтэй хавсарсан тогтвортой гарах бүлгүүдтэй, алифатик sp3 нүүрстөрөгчийн төвүүдэд явагддаг. Эдгээр орхих бүлгүүд нүүрстөрөгчөөс илүү электрон сөрөг байдаг. Ихэнх тохиолдолд галидын атом нь галидын атом байдаг, учир нь галидууд нь өндөр электрон сөрөг, тогтвортой байдаг.
SN2 урвал нь анхдагч болон хоёрдогч орлуулсан нүүрстөрөгчийн атомуудад явагддаг, учир нь стерик саад нь гуравдагч бүтцийг SN2 механизмаар дамжихаас сэргийлдэг. Хэрэв нүүрстөрөгчийн төвийн эргэн тойронд их хэмжээний бүлгүүд байгаа бол (энэ нь стерик саад үүсгэдэг) бол карбокатийн завсрын бодис үүснэ. Энэ нь SN2 урвалаас илүү SN1 урвалд хүргэдэг.
Зураг 01: SN2 урвалын механизм
SN2 урвалын хурд нь янз бүрийн хүчин зүйлээс хамаарна; Стерик саад нь нуклеофилийн хүч чадалд нөлөөлдөг тул нуклеофилийн хүч нь урвалын хурдыг тодорхойлдог. Урвалд ашигласан уусгагч нь урвалын хурдад нөлөөлдөг; SN2 урвалын хувьд туйлын апротик уусгагчийг илүүд үздэг. Хэрэв гарах бүлэг маш тогтвортой байвал SN2-ийн урвалын хурдад мөн нөлөөлнө.
E2 урвал гэж юу вэ?
E2 урвалууд нь органик химийн бодисыг устгах урвалууд бөгөөд эдгээр нь бимолекулын урвал юм. Эдгээр урвалыг хоёр молекулын урвал гэж нэрлэдэг, учир нь урвалын хурдыг тодорхойлох үе шат нь хоёр урвалж молекулыг хамардаг. Гэсэн хэдий ч E2 урвал нь нэг үе шаттай урвал юм. Энэ нь холбоо тасрах, бонд үүсэх нь нэг үе шатанд явагддаг гэсэн үг юм. Үүний эсрэгээр, E1 урвал нь хоёр үе шаттай урвал юм.
E2 урвалуудад нэг шилжилтийн төлөв байдаг. Эдгээр урвалын үед органик нэгдлээс функциональ бүлэг эсвэл орлуулагчийг салгаж, давхар холбоо үүсдэг. Тиймээс E2 урвал нь ханасан химийн бондын ханаагүй байдлыг үүсгэдэг. Энэ төрлийн урвалууд нь ихэвчлэн алкилгалогенид байдаг. Үндсэндээ анхдагч алкил галидын хамт зарим хоёрдогч галидын хамт E2 урвалд ордог.
E2 урвал нь хүчтэй суурьтай үед үүсдэг. Дараа нь E2 урвалын хурдыг тодорхойлох үе шатанд субстрат (эхлэх органик нэгдэл) болон суурь нь урвалж бодис (энэ нь хоёр молекулын урвал болдог) хоёуланг нь агуулдаг.
Зураг 02: E2 урвалын механизм
E2 урвалын урвалын хурдад нөлөөлдөг гол хүчин зүйлүүд нь суурийн бат бэх (суурийн бат бөх, урвалын хурд өндөр), уусгагчийн төрөл (туйлт протик уусгагчийг илүүд үздэг), ялгарах тогтвортой байдал юм. бүлэг (бүлэгээс гарах тогтвортой байдал өндөр, урвалын хурд өндөр) гэх мэт.
SN2 болон E2 урвалын ижил төстэй талууд юу вэ?
- SN2 болон E2 урвалууд нь хоёр молекулын урвал юм.
- Хоёр урвал нь нэг алхамт урвал юм.
- Хоёр урвал нь органик нэгдлүүдийн анхдагч болон хоёрдогч бүтцэд нийтлэг байдаг.
SN2 болон E2 урвалын ялгаа нь юу вэ?
SN2 ба E2 урвал |
|
| SN2 урвал нь бимолекул байдаг нуклеофилик орлуулах урвал юм. | E2 урвалууд нь органик хими дэх хоёр молекулын урвал болох устгах урвал юм. |
| Байгаль | |
| SN2 урвал нь орлуулах урвал юм. | E2 урвал нь устгах урвал юм. |
| Нуклеофиль | |
| SN2 урвал нь нуклеофилийг шаарддаг. | E2 урвал нь нуклеофилийг шаарддаггүй. |
| Үндсэн | |
| SN2 урвал нь үндсэн суурь шаарддаггүй. | E2 урвал нь хүчтэй суурь шаарддаг. |
| Уусгагчийн төрөл | |
| SN2 урвал нь туйлын апротик уусгагчийг илүүд үздэг. | E2 урвал нь туйлын протик уусгагчийг илүүд үздэг. |
| Reaksiyon хурдад нөлөөлөх хүчин зүйлс | |
| SN2 урвалын хурдыг нуклеофилийн хүч, уусгагчийн төрөл, гарах бүлгийн тогтвортой байдал гэх мэтээр тодорхойлно. | E2 урвалын хурдыг суурийн бат бэх, уусгагчийн төрөл, гарах бүлгийн тогтвортой байдал гэх мэтээр тодорхойлно. |
Хураангуй – SN2 ба E2 урвал
SN2 урвал ба E2 урвал нь органик химийн хувьд маш түгээмэл байдаг. SN2 урвал нь нэг үе шаттай, бимолекул, нуклеофиль орлуулах урвал юм. E2 урвал нь нэг үе шаттай, хоёр молекул, устгах урвал юм. SN2 ба E2 урвалын ялгаа нь SN2 урвал нь нуклеофилийн орлуулах урвал, харин E2 урвал нь устгах урвал юм.
