Нуклеофиль болон электрофил нэмэхийн гол ялгаа нь нуклеофилийн нэмэлт урвалын үед электроноор баялаг бүрэлдэхүүн хэсэг нь молекултай нийлдэг бол электрофил нэмэх урвалд электрон дутагдалтай зүйл эсвэл хоосон орбиталтай саармаг нэгдэл байдагт оршино. молекултай нийлдэг.
Нуклеофиль гэдэг нь электроноор баялаг химийн төрөл зүйл бөгөөд электрон хосыг электрон дутагдалтай төрөл зүйлд өгч чаддаг. Нөгөө талаас электрофил нь эерэг эсвэл төвийг сахисан цэнэгтэй байдаг. Хэрэв энэ нь төвийг сахисан бол өөр зүйлээс электрон хүлээн авах хоосон тойрог замтай байх ёстой.
Нуклеофилийн нэмэлт гэж юу вэ?
Нуклеофилийн нэмэлт гэдэг нь электрон дутагдалтай төрөл зүйл эсвэл молекул дахь pi холбоонд (бид үүнийг субстрат гэж нэрлэдэг) нуклеофилийг нэмэх үйл явц юм. Нэмэгдсэн нуклеофил нь субстраттай нэг холбоо (сигма холбоо) үүсгэдэг. Нуклеофилийн нэмэлт үйл явцыг ойлгохын тулд зарим жишээг авч үзье.
Карбонил нүүрстөрөгчид нуклеофилийг нэмэх
Карбонил бүлгүүд нь хүчилтөрөгчийн атомтай давхар холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомтай тул туйлширдаг. Энэхүү туйлшрал нь нүүрстөрөгч ба хүчилтөрөгчийн электрон сөрөг чанарын утгуудын хоорондын ялгаа өндөр байгаатай холбоотой юм. Энэ нь хүчилтөрөгч нь нүүрстөрөгчөөс илүү бондын электронуудтай холбоотой байдаг гэсэн үг юм. Дараа нь карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом нь хэсэгчилсэн эерэг цэнэгийг авдаг. Энэ нүүрстөрөгч нь нуклеофилийн молекул руу довтлоход илүү тохиромжтой байрлал юм. Нуклеофиль нь энэ нүүрстөрөгчид электронуудаа өгч, нүүрстөрөгчийн атомтай нэг холбоо үүсгэдэг. Тиймээс энэ нь нуклеофилийн нэмэлт юм. Цаашилбал, энэ төрлийн урвал нь ихэвчлэн альдегид ба кетонуудад явагддаг.
Зураг 1: Карбонил нүүрстөрөгчийн нуклеофилийн нэмэлт
Нутрилд нуклеофилийг нэмэх
Нитрил нь азотын атомтай гурвалсан нүүрстөрөгч агуулсан нэгдэл юм. Азотын цахилгаан сөрөг чанар нь нүүрстөрөгчөөс өндөр байдаг тул энэ холбоо нь маш туйлттай байдаг. Дараа нь нүүрстөрөгчийн атом хэсэгчлэн эерэг цэнэгтэй болдог. Үүний үр дүнд энэ нүүрстөрөгч нь нуклеофилийн нэмэлтийг хийж болно. Нуклеофиль нь нүүрстөрөгчийн атомтай нэгддэг. Үүссэн молекул нь нүүрстөрөгч ба азотын хооронд гурвалсан холбоо биш давхар холбоотой байна.
Давхар холбоонд нуклеофилийг нэмэх
Давхар бонд нь пи бонд ба сигма бондтой. Алкенуудад давхар холбоо байдаг. Алкен нь нуклеофилийн нэмэлт үйлчлэлд ороход ханаагүй молекул нь нуклеофильтэй ханасан болж, ковалент холбоогоор винил нүүрстөрөгчийн атомуудын аль нэгтэй (давхар холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомууд) нэгддэг.
Электрофил нэмэлт гэж юу вэ?
Электрофил нэмэлт гэдэг нь алкены пи холбоонд электрофил нэмэх үйл явц юм. Урвалын төгсгөлд энэ пи бонд задарч, хоёр шинэ сигма холбоо үүсдэг. Электрофилийг хүлээн авахын тулд молекул нь давхар холбоо эсвэл гурвалсан холбоог агуулсан байх ёстой. Энэ нь хоёр үе шаттайгаар явагддаг. Электрофилийн нэмэлтийн механизмыг ойлгох жишээг авч үзье.
Зураг 2: Электрофилийн нэмэгдэл
Энд эерэг цэнэгтэй электрофил байна. Цаашлаад ханаагүй холбоо буюу давхар холбоо нь электроноор баялаг. Тиймээс энэ нь электрон дутагдалтай электрофилд электрон өгч чаддаг. Дараа нь эерэг цэнэгийг С-С бонд руу шилжүүлж, нүүрстөрөгчийн атом ба электрофилийн хооронд сигма холбоо үүсдэг. Үүний үр дүнд карбокаци үүсдэг. Энэ нь тогтворгүй тул эерэг цэнэгтэй нүүрстөрөгчийн атом нь анионоос электрон авч өөр сигма холбоо үүсгэдэг.
Нуклеофиль болон электрофил нэмэлт хоёрын ялгаа юу вэ?
Нуклеофиль ба электрофил нэмэлт |
|
| Нуклеофилийн нэмэгдэл гэдэг нь молекул дахь электрон дутагдалтай зүйл эсвэл пи бондын аль нэгэнд нуклеофилийг нэмэх үйл явц юм. | Электрофил нэмэх нь алкены пи холбоонд электрофил нэмэх үйл явц юм. |
| Нэмж буй зүйл | |
| Нуклеофиль нь молекултай нийлдэг. | Электрофил нь молекултай нийлдэг. |
| Субстрат | |
| Эерэг цэнэгийн химийн төрөл эсвэл молекул дахь pi холбоо. | Алкен эсвэл алкин |
| Процесс | |
| Нуклеофиль нь субстрат дахь нүүрстөрөгчийн атомтай сигма холбоо үүсгэдэг | Электрофил нь давхар бонд дахь винил нүүрстөрөгчийн атомтай сигма холбоо үүсгэдэг. |
Хураангуй – Нуклеофиль ба электрофил нэмэлт
Нуклеофилийн нэмэлт ба электрофил нэмэлт нь ханаагүй нэгдлүүдээс ханасан нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэхэд хэрэглэгддэг хоёр чухал химийн урвал юм. Нуклеофиль болон электрофил нэмэх хоёрын гол ялгаа нь нуклеофилийн нэмэлт урвалын үед молекулд электроноор баялаг бүрэлдэхүүн хэсэг, харин электрофил нэмэхэд электрон дутагдалтай зүйл молекулд нэмэгддэгт оршино.
