Үндсэн ялгаа – Электрофиль ба нуклеофиль орлуулалт
Электрофил ба нуклеофиль орлуулах урвал нь химийн хоёр төрлийн орлуулах урвал юм. Электрофилийн орлуулалт ба нуклеофилийн орлуулалтын аль аль нь одоо байгаа холбоог тасалж, өмнөх холбоог орлох шинэ холбоо үүсэхэд оролцдог; гэхдээ энэ нь хоёр өөр механизмаар хийгддэг. Электрофиль орлуулах урвалын үед электрофил (туйл молекулын эерэг ион эсвэл хэсэгчлэн эерэг төгсгөл) молекулын электрофил төв рүү дайрдаг бол нуклеофиль орлуулах урвалын үед нуклеофил (электроноор баялаг молекул зүйл) нь молекулын нуклеофилийн төв рүү дайрдаг. орхиж буй бүлгийг устгах. Энэ бол электрофил ба нуклеофилийн орлуулалтын хоорондох гол ялгаа юм.
Электрофийн орлуулалт гэж юу вэ?
Эдгээр нь нэгдэл дэх функциональ бүлгийг электрофилээр нүүлгэн шилжүүлэх химийн урвалын ерөнхий хэлбэр юм. Ерөнхийдөө устөрөгчийн атомууд химийн олон урвалд электрофилийн үүрэг гүйцэтгэдэг. Эдгээр урвалыг хоёр бүлэгт хувааж болно; электрофил үнэрт орлуулах урвал ба электрофил алифатик орлуулах урвал. Электрофиль үнэрт орлуулах урвал нь анхилуун үнэрт нэгдлүүдэд тохиолддог бөгөөд функциональ бүлгүүдийг бензолын цагирагт нэвтрүүлэхэд ашиглагддаг. Энэ нь шинэ химийн нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэх маш чухал арга юм.
Электрофил үнэрт орлуулалт
Нуклеофилийн орлуулалт гэж юу вэ?
Нуклеофиль орлуулах урвал нь электроноор баялаг нуклеофиль нь эерэг эсвэл хэсэгчлэн эерэг цэнэгтэй атом эсвэл бүлэг атомууд руу сонгомол довтолж, хавсаргасан бүлэг эсвэл атомыг орлуулах замаар холбоо үүсгэдэг урвалын анхдагч анги юм. Молекулаас гарч буй өмнө нь хавсарсан бүлгийг "явдаг бүлэг" гэж нэрлэдэг ба эерэг эсвэл хэсэгчлэн эерэг атомыг электрофил гэж нэрлэдэг. Электрофиль ба ялгарах бүлэг зэрэг бүх молекулыг "субстрат" гэж нэрлэдэг.
Ерөнхий химийн томъёо:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Ну-нуклеофилийн LG-аас гарах бүлэг
Нуклеофилик ацил орлуулалт
Электрофил ба нуклеофиль орлуулалт юугаараа ялгаатай вэ?
Электрофил ба нуклеофиль орлуулалтын механизм
Электрофийн орлуулалт: Ихэнх электрофил орлуулах урвалууд нь электрофил (эерэг ион) байлцуулан бензолын цагирагт явагддаг. Механизм нь хэд хэдэн үе шатыг агуулж болно. Жишээг доор өгөв.
Электрофил:
Гидроний ион H 3O + (Бронстедийн хүчлээс)
Борон трифторид BF 3
Хөнгөн цагаан хлорид AlCl 3
Галоген молекулууд F 2, Cl 2, Br 2, I2
Нуклеофилийн орлуулалт: Энэ нь электрон хос донор (нуклеофил) ба электрон хос хүлээн авагч (электрофиль) хоорондын урвалыг агуулдаг. Урвал явагдахын тулд электрофилд гарах бүлэг байх ёстой.
Урвалын механизм нь SN2 урвал ба SN1 гэсэн хоёр янзаар явагддаг. SN2 урвалын үед гарч буй бүлгийг арилгах ба нуклеофилийн ар талын дайралт нэгэн зэрэг явагдана. SN1 урвалд эхлээд хавтгай карбений ион үүсч, дараа нь нуклеофильтэй урвалд ордог. Нуклеофиль нь аль аль талаасаа довтлох эрх чөлөөтэй бөгөөд энэ урвал нь рацемизмтэй холбоотой.
Электрофил орлуулалт ба нуклеофилийн орлуулалтын жишээ
Цахилгаан орлуулах:
Бензолын цагираг дахь орлуулах урвалууд нь электрофил орлуулах урвалын жишээ юм.
Бензолын нитратжилт
Нуклеофилийн орлуулалт:
Алкилбромидын гидролиз нь нуклеофилийн орлуулалтын жишээ юм.
R-Br, үндсэн нөхцөлд довтолж буй нуклеофил нь OH−, гарах бүлэг нь Br− байна.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Тодорхойлолт:
Дахин задлах: рацемизаци гэдэг нь оптик идэвхит бодисыг ижил хэмжээний декстроротор болон леворотатор хэлбэрийн оптик идэвхгүй хольц болгон хувиргах явдал юм.
