Виттигийн урвал ба Виттигийн дахин зохион байгуулалтын гол ялгаа нь Виттигийн урвал нь эцсийн бүтээгдэхүүн болох алкен үүсгэдэг бол Виттигийн дахин зохион байгуулалт нь эцсийн бүтээгдэхүүн болох спирт эсвэл харгалзах кетон үүсгэдэгт оршино.
Виттигийн урвал ба Виттигийн дахин зохион байгуулалт нь синтетик процессын органик химийн хувьд маш чухал юм. Хамгийн тогтвортой эцсийн бүтээгдэхүүнийг бий болгох урвалын дараа дахин зохицуулалт хийгдэнэ.
Виттигийн урвал гэж юу вэ?
Органик химийн хувьд Wittig урвал нь альдегид эсвэл кетонууд фосфонийн иллидүүдтэй урвалд орж алкен үүсгэдэг нэгдэх урвалын нэг төрөл юм. Энэ нь эцсийн бүтээгдэхүүн болох олефин үүсгэдэг тул бид энэ урвалыг Виттиг олефинацийн урвал гэж нэрлэж болно. Түүгээр ч барахгүй энэ урвалыг эрдэмтэн Георг Виттигийн нэрээр нэрлэжээ. Энэ урвалын гол урвалж нь фосфони иллид бөгөөд энэ урвалж нь Виттиг урвалд зориулагдсан тул бид үүнийг Виттиг урвалж гэж нэрлэж болно. Энэ урвал нь алкенаас гадна өөр нэг бүтээгдэхүүн болох трифенилфосфины ислийг үүсгэдэг.
Зураг 01: Ерөнхий тэгшитгэл дэх Виттигийн урвал
Виттиг урвал нь органик синтезийн процесст алкен үйлдвэрлэхэд тустай. Энэ урвал нь альдегид ба кетоныг трифенилфосфони иллидтэй холбохыг агуулдаг тул бид энэ урвалыг холбох урвал гэж ангилж болно. Үүссэн алкены шинж чанар нь илидын тогтвортой байдлаас хамаарна.өөрөөр хэлбэл тогтворгүй илидүүд нь Z-алкенуудыг, тогтворжсон иллидүүд нь Е-алкенүүдийг өгдөг. Гэсэн хэдий ч, Е-алкен үүсэх нь энэ урвалд маш сонгомол байдаг.
Виттигийн дахин зохион байгуулалт гэж юу вэ?
Виттигийн дахин зохион байгуулалт нь тогтвортой байдлаас хамааран нэг хэлбэрийг өөр хэлбэрт шилжүүлэх хэлбэр юм. Виттиг дахин зохион байгуулах хоёр үндсэн төрөл байдаг: 1, 2-Виттиг дахин зохион байгуулалт, 2, 3-Виттигийн дахин зохион байгуулалт.
1, 2-Виттигийн дахин зохион байгуулалт нь органик химийн урвал бөгөөд эфир нь алкилитын нэгдэлтэй өөрчлөгддөг. Энэ урвалын ерөнхий химийн томъёо нь дараах байдалтай байна:
Зураг 02: 1, 2-Виттигийн дахин зохион байгуулалтын химийн ерөнхий томъёо
Энэ урвалд завсрын бүтээгдэхүүн болох алкокси литийн давс үүсэх ба урвалын эцсийн бүтээгдэхүүн нь спирт юм. Гэсэн хэдий ч, хэрэв эфир нь электроныг татах чадвартай цианидын бүлэг (дээрх зурагт үзүүлсэн шиг) гэх мэт сайн исгэх бүлгүүдийг агуулдаг бол. Энэ бүлгийг дахин зохион байгуулах явцад устгаж, харгалзах кетоныг үүсгэнэ.
2, 3-Виттигийн дахин зохион байгуулалтын үед аллилик эфирийг гомоалилик спирт болгон хувиргах өөрчлөлт үүснэ. Энэхүү хувиргалт нь нэгдсэн ба перициклик процессоор явагддаг. Тиймээс энэ урвал нь стереоконтролын өндөр түвшинг харуулдаг тул бид үүнийг стереохимийн анхны синтетик замд ашиглаж болно. Ерөнхийдөө энэ Виттиг дахин зохион байгуулах урвал нь үндсэн орчинг шаарддаг. Түүнчлэн, энэ нь 1, 2-Виттиг дахин зохион байгуулах өрсөлдөөнт процесс юм.
Виттигийн урвал ба Виттигийн дахин зохион байгуулалтын хооронд ямар ялгаа байдаг вэ?
Виттигийн урвал ба Виттигийн дахин зохион байгуулалт нь органик химийн хувьд чухал юм. Виттигийн урвал ба Виттигийн дахин зохион байгуулалтын гол ялгаа нь Виттигийн урвал нь эцсийн бүтээгдэхүүн болох алкен үүсгэдэг бол Виттигийн дахин зохион байгуулалт нь эцсийн бүтээгдэхүүн болох спирт эсвэл харгалзах кетон үүсгэдэг.
Доорх инфографикийн хүснэгтэд Виттигийн урвал болон Виттигийн дахин зохион байгуулалтын ялгааг харуулав.
Хураангуй – Виттигийн урвал ба Виттигийн дахин зохион байгуулалт
Виттигийн урвал ба Виттигийн дахин зохион байгуулалт нь органик химийн хувьд чухал юм. Виттигийн урвал ба Виттигийн дахин зохион байгуулалтын гол ялгаа нь Виттигийн урвал нь эцсийн бүтээгдэхүүн болох алкен үүсгэдэг бол Виттигийн дахин зохион байгуулалт нь эцсийн бүтээгдэхүүн болох спирт эсвэл харгалзах кетоныг үүсгэдэгт оршино.
