Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны ялгаа

Агуулгын хүснэгт:

Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны ялгаа
Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны ялгаа

Видео: Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны ялгаа

Видео: Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны ялгаа
Видео: Стереохими: Хираль байдал, Үнэмлэхүй тохиргоо, Харьцангуй тохиргоо 2024, Долдугаар сарын
Anonim

Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны гол ялгаа нь молекул дахь орлуулагчийн үнэмлэхүй тохиргоо нь молекулын бусад хэсэгт байрлах бүлгийн атомуудаас хамааралгүй байдаг бол орлуулагчийн харьцангуй тохиргоо нь ямар нэгэн зүйлтэй холбоотой тодорхойлогддог явдал юм. өөр молекулд.

Тохируулга гэдэг нь молекул дахь атомууд эсвэл атомын бүлгийн зохион байгуулалтыг хэлнэ. Үнэмлэхүй тохиргоо, харьцангуй тохиргоо гэсэн хоёр төрлийн тохиргоо байдаг. Эдгээр нэр томъёог орлуулагчтай органик нэгдлүүдэд тусгайлан ашигладаг.

Стереохимийн үнэмлэхүй тохиргоо гэж юу вэ?

Стереохимийн үнэмлэхүй тохиргоо гэдэг нь молекул дахь бусад атом эсвэл атомын бүлгээс хамааралгүйгээр тодорхойлогддог атомууд эсвэл атомын бүлгийн зохион байгуулалт юм. Энэ төрлийн тохиргоог хираль молекулын нэгжүүд болон тэдгээрийн стереохимийн тодорхойлолтуудад (жишээ нь, R эсвэл S нь Rectus болон Sinister-ийг тус тусад нь) тодорхойлдог. Ихэнхдээ бид рентген кристаллографийн тусламжтайгаар цэвэр хэлбэрээр байгаа хирал молекулын үнэмлэхүй тохиргоог олж авах боломжтой. Гэсэн хэдий ч оптик эргэлтийн дисперс, чичиргээний дугуй дихризм, хэт ягаан туяанд харагдах спектроскопи, протоны NMR гэх мэт өөр аргууд байдаг. Нэгдлийн үнэмлэхүй тохиргоо нь талстуудын шинж чанарт хамааралтай.

Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны хоорондох ялгаа
Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны хоорондох ялгаа

1951 оноос өмнө молекулын үнэмлэхүй тохиргоог олж авах боломжгүй байсан ч 1951 онд Йоханнес Мартин Бижвоет резонансын тархалтын нөлөөгөөр үнэмлэхүй тохиргоог олж авахын тулд рентген кристаллографийг ашигласан. Тэрээр энэ туршилтанд (+)-натрийн рубидиум тартрат ашигласан.

Стереохимийн харьцангуй тохиргоо гэж юу вэ?

Стереохимийн харьцангуй тохиргоо гэдэг нь молекул дахь бусад атомууд эсвэл атомын бүлэгтэй харьцуулахад тодорхойлогдсон атомууд эсвэл атомын бүлгийн зохион байгуулалт юм. Өөрөөр хэлбэл, энэ нэр томъёо нь орон зай дахь атомууд эсвэл атомын бүлгийн байрлалыг молекулын өөр газар байрладаг бусад атомууд эсвэл атомын бүлэгтэй харьцуулахад тодорхойлдог. Энэ нь бид үнэмлэхүй тохиргоог мэдэхгүй ч гэсэн хоёр энантиомерын хоорондох туршилтаар тодорхойлогдсон хамаарал юм.

Үнэмлэхүй тохиргоог 1951 онд нээсэн. Тэр цагаас өмнө уг тохиргоог нүүрс усны тохиргоотой уялдуулах зорилгоор сонгосон стандарттай (стандарт нэгдэл нь глицеральдегид байсан) хамааруулж өгсөн.

Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны хооронд ямар ялгаа байдаг вэ?

Үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргоо гэсэн нэр томъёог орлуулагч болон стереохимийн төвтэй органик нэгдлүүдийг тодорхойлоход тусгайлан ашигладаг. Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны гол ялгаа нь молекул дахь орлуулагчийн үнэмлэхүй тохиргоо нь молекулын бусад хэсэгт байрлах бүлгийн атомуудаас хамааралгүй байдаг бол орлуулагчийн харьцангуй тохиргоо нь молекул дахь өөр зүйлтэй холбоотой тодорхойлогддог явдал юм.

Доорх нь стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны ялгааны хураангуй хүснэгт юм.

Хүснэгт хэлбэрээр стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны хоорондох ялгаа
Хүснэгт хэлбэрээр стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны хоорондох ялгаа

Хураангуй – Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргоо

Үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргоо гэсэн нэр томъёог орлуулагч болон стереохимийн төвтэй органик нэгдлүүдийг тодорхойлоход тусгайлан ашигладаг. Стереохимийн үнэмлэхүй ба харьцангуй тохиргооны гол ялгаа нь стереохимийн абсолют тохиргоо нь молекул дахь бусад атом эсвэл атомын бүлгээс хамааралгүй тодорхойлогдсон атомууд эсвэл атомуудын бүлэгт хамаарах зохион байгуулалт, харин стереохимийн харьцангуй тохиргоо юм. Молекул дахь бусад атомууд эсвэл атомын бүлэгтэй харьцуулахад тодорхойлогдсон атомууд эсвэл атомын бүлгийн зохион байгуулалт.

Зөвлөмж болгож буй: