Үндсэн ялгаа – Стереоспецифик ба стереосонголт урвал
Стерео өвөрмөц болон стереосонголтын урвалын гол ялгаа нь стерео өвөрмөц урвалын үед өөр өөр стерео өвөрмөц урвалжууд нь хамгийн тохиромжтой нөхцөлд бүтээгдэхүүний өөр стереоизомерыг өгдөг (бүтээгдэхүүн нь урвалжийн стереоизомерт өвөрмөц байдаг), харин стереосонголт урвалд Нэг реактив нь өөр өөр төрлийн стереоизомер өгч болно.
Стереохими нь молекулуудын гурван хэмжээст бүтцийг судалдаг химийн нэг хэсэг юм. Стереохимийн урвалыг бүтээгдэхүүний стереохими дээр үндэслэн стерео өвөрмөц ба стереосонголт гэж хоёр бүлэгт ангилдаг. Эдгээр бүтээгдэхүүнийг стереоизомер гэж нэрлэдэг.
Стереоспециф урвал гэж юу вэ?
Стереоеземийн урвалын үед стереоизомер урвалж бүр өөр стереоизомер бүтээгдэхүүн эсвэл өөр багц стереоизомер бүтээгдэхүүн үүсгэдэг. Бүх стерео өвөрмөц урвалууд нь үндсэндээ стереосонголттой байдаг ч стереосонголт урвалууд нь стерео өвөрмөц биш юм. Стереоспециф урвалын жишээнд бромыг (E) ба (Z) алкенуудад шилжүүлэх, задралын цагираг хаагдах зэрэг электроциклик урвалууд, алкенуудад сингл карбенуудыг cheletropic синхрончлох, сигматропик Claisen-ийн цис- ба транс- алкенуудын дахин зохион байгуулалт орно. (4S)-винилоксипент-2-энеийн изомерууд.
Зураг 1: Стереоөвөрмөц цахилгаан циклийн цагираг нээх
Эдгээр бүх урвалд стереоизомер субстратууд стереоизомер бүтээгдэхүүн болж хувирдаг. Урвал нь 100% стерео өвөрмөц байх албагүй. Хэрэв урвал нь 80:20 харьцаатай хоёр өөр стереоизомерын холимог үүсгэдэг бол урвалыг 80% стерео өвөрмөц гэж нэрлэдэг.
Стереосонголт урвал гэж юу вэ?
Стереосонголтын урвалд нэг урвалж нь хоёр буюу түүнээс дээш стероизомерийн бүтээгдэхүүнийг өгдөг бөгөөд нэг бүтээгдэхүүн нь бусад бүтээгдэхүүн эсвэл бүтээгдэхүүнээс илүү тод илэрдэг. Стереосонголт урвалыг тодорхой стереоизомерыг илүүд үзэх зэрэгт тулгуурлан дунд зэргийн стереосонголт, өндөр стереосонголт эсвэл бүрэн стереосонголт гэж тодорхойлж болно.
Зураг 02: D-A стереосонголт
Норборненд шоргоолжны хүчлийг нэмэх, 4-терт-бутилциклогексаноныг литум хөнгөн цагааны гидридээр диастереоселектив бууруулах, (1R-N2S,)-ийн оролцоотойгоор бензальдегидийг цайрын органик урвалжаар энантиоселектив алкилжуулах үед стереоселектив урвал явагдана., катализаторын хувьд N-дибутилнорефедрин.
Стереоспецифик болон стереосонголт урвалуудын хооронд ямар ялгаа байдаг вэ?
Стереоспецифик ба стереосонголт урвал |
|
| Стереоизомын урвалж бүр өөр стереоизомер бүтээгдэхүүн эсвэл өөр багц стереоизомер бүтээгдэхүүн үүсгэдэг. | Нэг урвалж нь хоёр буюу түүнээс дээш стероизомерийн бүтээгдэхүүн өгдөг ба нэг бүтээгдэхүүн нь нөгөө бүтээгдэхүүн эсвэл бүтээгдэхүүнээс илүү тод харагддаг. |
| Харилцаа | |
| Бүх стерео өвөрмөц урвалууд үндсэндээ стереосонголттой. | Бүх стереосонголт урвалууд үндсэндээ стерео өвөрмөц биш. |
| Жишээ | |
| (E)- ба (Z) алкенуудад бромын транс-нэмэлт, задралын цагираг хаагдах зэрэг электроциклик урвалууд, алкенуудад сингл карбенүүдийн гелетроп син-нэмэлт, цис- ба транс-ын сигматропик Клейзений дахин зохион байгуулалт. (4S)-винилоксипент-2-энеийн изомерууд | 4-терт-бутилциклогексаноныг литум хөнгөн цагааны гидридээр диастереоселектив бууралт, катализатор болгон (1R, 2S)-N, N-дибутилнорефедрин байлцуулан бензальдегидийг цайрын органик урвалжаар энантиоселектив алкилизаци хийх |
Товч мэдээлэл – Стереоспецифик ба стереосонголт урвал
Стереосонголт болон стерео өвөрмөц урвалын нэр томъёог стереохимийн урвал дахь стерео изомеруудын 3 хэмжээст бүтцийг ажиглах замаар тодорхойлно. Стереоозомерик урвалын үед стереоизомерийн урвалж бүр өөр өөр стереоизомер бүтээгдэхүүн үүсгэдэг бол стереосонголт урвалын үед нэг урвалж нь хоёр ба түүнээс дээш өөр стереоизомерийн бүтээгдэхүүнийг үүсгэдэг. Энэ бол стерео өвөрмөц болон стереосонголтын урвалын ялгаа юм.
