Сандмейерийн урвал ба Гаттерманы урвалын гол ялгаа нь Сандмейерийн урвал нь катализаторын хувьд зэсийн давсны оролцоотойгоор арил диазонийн давсаас арилгалогенидын нийлэгжилтийг хэлдэг бол Гаттерманы урвал нь үнэрт нэгдлүүдийг үүсгэхийг хэлнэ. Льюисийн хүчлийн катализатор байгаа эсэх.
Сандмейерийн урвал ба Гаттерманы урвал хоёулаа урвалыг нээсэн эрдэмтдийн нэрээр нэрлэгдсэн орлуулах урвалын тодорхой төрөл юм. Үүний дагуу "Сандмейер" нэр нь Трауготт Сандмейерээс гаралтай бол "Гаттерман" нэр нь Людвиг Гаттерманнаас гаралтай.
Сандмейерийн урвал гэж юу вэ?
Сандмейерийн урвал нь арил диазонийн давснаас арилгалогенидийг нэгтгэх боломжтой органик орлуулах урвалын нэг төрөл юм. Энэ урвалд бидний ашигладаг катализатор бол зэс (I) давс юм. Нэмж дурдахад энэ урвал нь радикал-нуклеофиль үнэрт орлуулалтын ангилалд багтдаг. Түүнчлэн, энэ нь бензолыг галогенжүүлэх, хөхрүүлэх, трифторметилжих, гидроксилжуулахад маш их тустай.
Цаашилбал, энэ урвалын механизм нь зэсээс диазони руу нэг электрон дамжуулалтаас эхэлдэг. Энэ нь төвийг сахисан диазо радикал ба зэс (II) галидыг үүсгэдэг. Дараа нь диазо радикал нь азотын хийн молекулыг ялгаруулж, арил радикал үүсгэдэг. Дараа нь арил радикал нь зэс (II) галидтай урвалд орж, зэс (I) галидыг сэргээнэ. Тиймээс бид эцсийн бүтээгдэхүүн болох арил галидыг авах боломжтой.
Гаттерманы урвал гэж юу вэ?
Гаттерманы урвал нь бид анхилуун үнэрт нэгдлүүдийг хэлбэржүүлж болох органик орлуулах урвал юм. Бид үүнийг Льюисийн сурталчилгааны катализаторын дэргэд хийж чадна. Түүнээс гадна формацийг HCN (устөрөгчийн цианид) ба HCl (давсны хүчил) хольцыг ашиглан хийдэг. Бидний ихэвчлэн ашигладаг Льюисийн хүчлийн катализатор бол AlCl3 Цаашилбал, хялбаршуулахын тулд HCN/HCl хольцыг цайрын цианидаар сольж болно. Тиймээс цайрын цианид нь HCN шиг тийм ч хортой биш учраас энэ арга нь илүү аюулгүй болно.
1-р алхам:
2-р алхам:
Цаашилбал, Бензолын цагирагт альдегидийн бүлгийг нэвтрүүлэхэд Гаттерманы урвал чухал гэдгийг анхаарах нь чухал.
Сандмейерийн урвал ба Гаттерманы урвалын хооронд ямар ялгаа байдаг вэ?
Сандмейерийн урвал нь органик орлуулах урвалын нэг төрөл бөгөөд бид арил диазонийн давснаас арылгалогенидийг нийлэгжүүлдэг бол Гаттерманы урвал нь анхилуун үнэрт нэгдлүүдийг үүсгэдэг органик орлуулах урвал юм. Тиймээс Сандмейерийн урвал ба Гаттерманы урвалын гол ялгаа нь Сандмейерийн урвал нь катализаторын хувьд зэсийн давсны оролцоотойгоор арил диазонийн давсаас арилгалогенидын нийлэгжилтийг хэлдэг бол Гаттерманы урвал нь үнэрт нэгдлүүдийн найрлагад ордогт оршино. Льюисийн хүчлийн катализатор.
Түүгээр ч барахгүй хэрэглээнээс хамааран Сандмейерийн урвал болон Гаттерманы урвалын хооронд ялгаа бий. Сандмейерийн урвал нь бензолын галогенжилт, цианжилт, трифторметилжилт, гидроксилжилтэд тустай бол Гаттерманы урвал нь альдегидийн бүлгийг бензолын цагирагт нэвтрүүлэхэд чухал юм.
Хураангуй – Сандмейерийн урвал ба Гаттерманы урвал
Сандмейерийн урвал нь органик орлуулах урвалын нэг төрөл бөгөөд бид арил диазонийн давснаас арылгалогенидийг нийлэгжүүлдэг бол Гаттерманы урвал нь анхилуун үнэрт нэгдлүүдийг үүсгэдэг органик орлуулах урвал юм. Тиймээс Сандмейерийн урвал ба Гаттерманы урвалын гол ялгаа нь Сандмайерын урвал нь катализаторын хувьд зэсийн давсны оролцоотойгоор арил диазонийн давсаас арилгалогенидын нийлэгжилтийг хэлдэг бол Гаттерманы урвал нь үнэрт нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэхийг хэлнэ. Льюисийн хүчлийн катализатор.
