Фишер ба Шрок карбен хоёрын гол ялгаа нь Фишер карбен нь сул арын холболттой металл агуулдаг бол Шрок карбен нь хүчтэй арын металл агуулдаг.
Карбены нэгдэл нь хоёр болон хоёр хуваагдаагүй валентийн электронуудын валенттай төвийг сахисан нүүрстөрөгчийн атом агуулсан химийн нэгдэл юм. Карбений ерөнхий томьёо нь R=R’ эсвэл R=C бөгөөд R нь орлуулагч эсвэл устөрөгчийн атомыг илэрхийлдэг. Фишер карбен, Шрок карбен гэсэн хоёр өөр төрлийн карбен байдаг.
Фишер Карбен гэж юу вэ?
Фишер карбен нь металл-нүүрстөрөгчийн нэгдлийн нэг төрөл бөгөөд металл төвийг сул холбодог. Энэ металлын төв нь ихэвчлэн бага исэлдэлттэй металлын төв юм. Төмөр, молибден, кобальт зэрэг шилжилтийн цувралын дунд ба хожуу шилжилтийн металлуудыг эдгээр карбений молекулуудаас олж болно. Мөн эдгээр нэгдлүүд нь пи-доногч R бүлгүүдийг агуулдаг. Өөрөөр хэлбэл, Фишер карбен нь пи-акцептор металлын лигандуудыг агуулдаг. Хамгийн түгээмэл R бүлэгт алкокси ба алкилжуулсан амин бүлгүүд орно.
Зураг 01: Карбений нэгдлүүд дэх химийн холбоо
Фишер карбены молекулууд нь химийн шинж чанараараа кетонуудтай холбоотой байдаг, учир нь карбен дахь нүүрстөрөгчийн атом нь кетон молекулын карбонилийн нүүрстөрөгчтэй төстэй электрофиль шинж чанартай байдаг. Түүгээр ч зогсохгүй кетонтой адил Фишер карбен нь альдолтой төстэй урвалд орж болно. Цаашлаад карбен-нүүрстөрөгчийн альфа болох нүүрстөрөгчийн атом нь хүчиллэг бөгөөд n-butyllithium гэх мэт сууриудын нөлөөгөөр саармагжуулж болно.
Schrock Carbene гэж юу вэ?
Schrock carbene нь металл-нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийн нэг төрөл бөгөөд металл төвийг хүчтэй холбодог. Эдгээр карбений нэгдлүүд нь пи-хүлээн авах металлын лигандгүй байдаг. Гэсэн хэдий ч пи-донгогч лигандууд байдаг. Карбен-нүүрстөрөгчийн төвд энэ нэгдэл нь нуклеофиль шинж чанартай байдаг. Ерөнхийдөө бид эдгээр нэгдлүүдэд өндөр исэлдэлтийн төлөвтэй металлын төвийг ажиглаж болно. Эдгээр нэгдлүүдээс ихэвчлэн титан, тантал зэрэг эрт шилжилтийн металлууд байдаг.
Фишер, Шрок Карбен хоёрын ялгаа юу вэ?
Карбены нэгдэл нь хоёр болон хоёр хуваагдаагүй валентийн электронуудын валенттай төвийг сахисан нүүрстөрөгчийн атом агуулсан химийн нэгдэл юм. Фишер карбен, Шрок карбен гэсэн хоёр өөр төрлийн карбен байдаг. Фишер ба Шрок карбен хоёрын гол ялгаа нь Фишер карбен нь арын холболт муутай металл агуулдаг бол Шрок карбен нь хүчтэй арын металл агуулдаг.
Цаашилбал, ихэвчлэн Фишерийн карбений нэгдлүүд нь исэлдэлтийн төлөв багатай металлын төвүүдийг агуулдаг бол Шрок карбений төвүүд нь өндөр исэлдэлтийн төлөвтэй металлын төвүүдийг агуулдаг. Тиймээс Фишер карбен нь ихэвчлэн изорн, молибден, кобальт зэрэг дунд ба хожуу шилжилтийн металлыг агуулдаг бол Шрок карбен нь титан, тантал зэрэг эрт шилжилтийн металуудыг агуулдаг. Тиймээс энэ нь Фишер болон Шрок карбен хоёрын өөр нэг ялгаа юм.
Түүгээр ч зогсохгүй Фишер карбен нь пи-акцептор металлын лигандыг агуулдаг бол Шрок карбений нэгдлүүд нь пи-донор металлын лигандуудыг агуулдаг. Өөрөөр хэлбэл Fischer carbene нь пи-доногч R бүлгүүдийг агуулдаг. Тиймээс энэ нь Фишер ба Шрок карбен хоёрын хооронд мэдэгдэхүйц ялгаа юм. Үүнээс гадна Фишерийн карбений нэгдлүүд нь карбен-нүүрстөрөгчийн төвд электрофиль шинж чанартай байдаг тул электрофилийн үүрэг гүйцэтгэдэг. Гэсэн хэдий ч Schrock carbenes нь нуклеофилийн нэгдлүүд юм. Үүнээс гадна Фишер карбены R бүлэгт алкокси ба алкилжуулсан амин бүлгүүд, харин Шрок карбены R бүлэгт устөрөгч болон алкил орлуулагч орно.
Доор инфографик Фишер болон Шрок карбен хоёрын ялгааг нэгтгэн харуулав.
Хураангуй – Фишер vs Шрок Карбен
Фишер карбен, Шрок карбен гэсэн хоёр өөр төрлийн карбен байдаг. Фишер карбен нь металл-нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийн нэг төрөл бөгөөд арын металлын төв нь сул байдаг бол Шрок карбен нь металл-нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийн нэг төрөл бөгөөд арын металлын төв нь хүчтэй байдаг. Иймээс Фишер ба Шрок карбен хоёрын гол ялгаа нь Фишер карбен нь арын холболт муутай, харин Шрок карбен нь хүчтэй арын металл агуулдагт оршино.
