Диен ба диенофилийн гол ялгаа нь диен нь хоёр давхар холбооноос бүрдэх ханаагүй нүүрсустөрөгч, харин диенофиль нь диентэй шууд урвалд ордог органик нэгдэл юм.
Diels-Alder урвал нь нэгдмэл диен нь орлуулсан алкентай (диенофиль) урвалд орж, орлуулсан циклогексений дериватив үүсгэдэг химийн чухал урвал юм. Тиймээс энэ урвал нь диен ба диенофиль гэсэн хоёр хэсэгтэй. Үүнээс гадна, энэ нь цикл ачааллын урвал бөгөөд нэгдсэн механизмтай перициклик урвалын сайн жишээ юм.
Диене гэж юу вэ?
Диен нь нүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондох хоёр давхар холбооноос бүрдэх ханаагүй нүүрсустөрөгч юм. Үүнийг мөн диолефин эсвэл алкадиен гэж нэрлэдэг. Энэ нь хоёр алкены нэгж агуулсан ковалент нэгдэл юм. Диенүүд нь ихэвчлэн илүү нарийн төвөгтэй органик молекулуудын дэд нэгж хэлбэрээр байдаг. Түүнчлэн диенийг байгалийн гаралтай нэгдлүүд болон синтетик химийн бодисуудаас олж болно. Эдгээр химийн бодисууд нь органик синтезийн урвалд ашигтай байдаг. Цаашилбал, полимер үйлдвэрлэлд мономер болгон өргөн хэрэглэгддэг коньюгат диенүүд байдаг.
Зураг 01: Энгийн диений химийн бүтэц
Органик нэгдэл дэх давхар бондын байршлаас хамааран диенүүдийг 3 ангилдаг. Эдгээр гурван ангиллыг хуримтлагдсан диен, коньюгат диен, коньюгат диен гэж нэрлэдэг.
Хуримтлагдсан диенүүд нь нийтлэг атомыг хуваалцдаг давхар холбоог агуулдаг. Үүний үр дүнд аллен үүснэ.
Холбоотой диенүүд нь нэг холбоогоор тусгаарлагдсан хосолсон хос холбооноос бүрдэнэ. Эдгээр нэгдлүүд нь резонансын улмаас харьцангуй тогтвортой байдаг.
Холбоогүй диенүүд нь хоёр ба түүнээс дээш дан холбоогоор тусгаарлагдсан давхар холбооноос бүрдэнэ. Ихэнхдээ эдгээр нэгдлүүд нь изомер коньюгат диенүүдтэй харьцуулахад бага тогтвортой байдаг. Эдгээр нэгдлүүдийг тусгаарлагдсан диен гэж нэрлэдэг.
Диенофиль гэж юу вэ?
Диенофиль нь диентэй шууд урвалд ордог органик нэгдэл юм. Диэлс-Алдерын урвалаас бид ихэвчлэн диенофилийг олж болно, үүнд коньюгат диен ба орлуулсан алкены хоорондох урвал орно. Энд орлуулсан алкен диенофилийн үүрэг гүйцэтгэдэг.
Зураг 02: Диэлс-Алдерын урвал
Зохих диенофиль нь ихэвчлэн CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph, эсвэл галоген гэсэн функциональ бүлгүүдийн нэг юмуу хоёрыг агуулдаг. Түүнээс гадна диен нь электроноор баялаг байх ёстой. Заримдаа Диэлс-Алдерын урвал нь диенофилийн HOMO-г диений эзгүй MO-той давхцахыг шаарддаг.
Алкен нь диентэй амархан урвалд ордог тул ихэвчлэн диенофиль гэж нэрлэгддэг. Ер нь бид Diels-alder урвалын үед дулаан хэрэггүй, харин халаах нь урвалын гарцыг сайжруулдаг. Үүнээс гадна этан зэрэг энгийн алкенууд нь муу диенофиль юм.
Диен болон Диенофилийн ялгаа нь юу вэ?
Diels-Alder урвал нь диен ба диенофиль гэсэн хоёр хэсэгтэй. Диен ба диенофилийн гол ялгаа нь диен нь хоёр давхар холбооноос бүрдэх органик нэгдэл, харин диенофиль нь диентэй шууд урвалд ордог органик нэгдэл юм.
Доорх нь диен ба диенофилийн ялгааны хураангуйг хүснэгт хэлбэрээр үзүүлэв.
Хураангуй – Диен ба Диенофиль
Diels-Alder урвал нь химийн чухал химийн урвал юм. Энэ нь коньюгат диен ба орлуулсан алкений хоорондох химийн урвалыг агуулдаг. Диен ба диенофилийн гол ялгаа нь диен нь хоёр давхар холбооноос бүрдэх органик нэгдэл, харин диенофиль нь диентэй шууд урвалд ордог органик нэгдэл юм.
