Үндсэн ялгаа – Алкилизаци ба ациляци
Алкилизаци ба ацилжилт нь органик химийн хоёр электрофил орлуулах урвал юм. Алкилизаци ба ациляци хоёрын гол ялгаа нь орлуулах үйл явцад оролцдог бүлэг юм. Алкилжих явцад алкил бүлэг орлдог бол ацил бүлэг нь ацилжих явцад өөр нэгдлээр солигддог. Энэ орлуулалт нь катализаторын нөхцөлд бензолын цагирагт явагдах үед үүнийг "Friedel-crafts ациляци/алкилизаци" гэж нэрлэдэг.
Алкилизаци гэж юу вэ?
Алкилийн бүлгийг нэг молекулаас нөгөө молекул руу шилжүүлэхийг "алкилизаци" гэж нэрлэдэг. Шилжүүлсэн алкил бүлэг нь алкил карбокатион, чөлөөт радикал, карбанион эсвэл карбин байж болно. Алкил бүлэг нь C n H2 n +1 (n - бүхэл тоо, энэ нь тэнцүү) гэсэн ерөнхий томьёотой молекулын нэг хэсэг юм. алкил бүлгийн нүүрстөрөгчийн тоонд).
Ациляци гэж юу вэ?
Химийн нэгдэлд ацил бүлгийг нэмэх үйл явцыг ациляци гэж нэрлэдэг. Ацилжуулагч бодис нь энэ процесст ацил бүлгийг хангадаг химийн нэгдэл юм. Ациллах бодисуудын жишээ нь; ацил галид, ацетил хлорид.
Алкилизаци ба ацилжилтын ялгаа юу вэ?
Алкилизаци ба ацилжилтын тодорхойлолт:
Алкилизаци: Алкилизаци нь нэг молекулаас нөгөө молекул руу алкилийн бүлгийг шилжүүлэхийг хэлнэ.
Ациляци: Ациляци гэдэг нь химийн нэгдэлд ацил бүлэг нэмэх процесс юм.
Төлөөлөгчид:
Алкилизаци:
Алкилжих бодисын жишээ нь;
- Алкил карбокатууд
- Чөлөөт радикал
- Карбанион
- Карбин
Ациляци:
Ацилгалогенидийг ацилжуулах бодис болгон ихэвчлэн ашигладаг; Тэдгээр нь зарим металлын катализатортой ажиллахад маш хүчтэй электрофил юм.
Ацилгалогенид:
Этанол хлорид CH3-CO-Cl
Карбоксилын хүчлийн ацилангидрид
Алкилизаци ба ацилжилтын механизм:
Алкилизаци:
Бензолын алкилизаци: Энэ урвалд бензолын цагираг дахь устөрөгчийн атом метилийн бүлгээр солигдоно.
Ациляци:
Бензолын ациляци: Энэ урвалд бензолын цагираг дахь устөрөгчийн атом CH3CO- бүлэгээр солигдоно.
Алкилизаци ба ацилжилтын хэрэглээ:
Алкилизаци:
Газрын тос боловсруулах процесст: изобутеныг олефинтэй алкилжуулах нь нефтийг сайжруулахад хэрэглэгддэг. Энэ нь C7-C8 гинж бүхий синтетик алкилатуудыг үйлдвэрлэдэг. Эдгээрийг бензинд дээд зэрэглэлийн хольц болгон ашигладаг.
Анагаах ухаанд: Хими эмчилгээний хэрэглээнд алкилизацийн процесст "алкилжүүлэгч хавдрын эсрэг бодис" гэж нэрлэгддэг эмийн ангиллыг ашигладаг. Энэ нь хорт хавдрын эсийн ДНХ-г гэмтээх эмтэй ДНХ-г алкилизаци хийх замаар хийгддэг.
Ациляци:
Биологи:
Уургийн ациляци: Уургийн орчуулгын дараах өөрчлөлтийг ацил холбоосоор дамжуулан функциональ бүлгүүдийг холбох замаар хийдэг.
Өөх тосны ациляци: Энэ нь тодорхой амин хүчилд өөх тосны хүчлийг нэмэх үйл явц юм (миристолиляци эсвэл пальмитиляци).
Алкилизаци ба ацилжилтын хязгаарлалт:
Алкилизаци:
- Галонидыг алкилжилтад ашиглах үед энэ нь алкилгалоген байх ёстой. Завсрын карбокатууд нь тийм ч тогтвортой биш тул винил эсвэл арилгалогенид хэрэглэх боломжгүй.
- Энэ урвал нь карбокатын дахин зохион байгуулалтын процессыг хамардаг бөгөөд өөр бүтээгдэхүүн үүснэ.
- Поли-алкилизаци: Цагирагт нэгээс олон алкилийн бүлгийг холбох. Үүнийг хэт их хэмжээний бензол нэмснээр хянаж болно.
Ациляци:
- Ациляци нь зөвхөн кетон үүсгэдэг. Энэ нь өгөгдсөн урвалын нөхцөлд HOCl нь CO болон HCl болж задардагтай холбоотой.
- Зөвхөн идэвхижүүлсэн бензолууд ацилалтад идэвхтэй байдаг. Энэ тохиолдолд бензол нь моно-галобензолоос илүү идэвхтэй байх ёстой.
- Арилийн амины бүлгүүд байгаа үед Льюисийн хүчлийн катализатор (AlCl3) нь цогцолбор үүсгэж, тэдгээрийг маш идэвхгүй болгодог.
- Амин болон спиртийн бүлгүүд байгаа үед тэдгээр нь шаардлагатай цагирагийн ациляцийн оронд N эсвэл O ацилалт өгч болно.
Ацилийн бүлгийн тодорхойлолт:
Давхар холбоо бүхий хүчилтөрөгчийн атом ба нүүрстөрөгчийн атомын алкил бүлэг (R-C=O) агуулсан функциональ бүлэг. Органик химийн хувьд хүчлийн бүлгүүдийг ихэвчлэн карбоксилын хүчлээс авдаг. Альдегид, кетон болон эфир нь ацил бүлгүүдийг агуулдаг.
