Үндсэн ялгаа – Гиперконьюгаци ба Резонанс
Гиперконьюгаци ба резонансын олон атомт молекулууд эсвэл ионуудыг хоёр өөр аргаар тогтворжуулж чаддаг. Эдгээр хоёр процесст тавигдах шаардлага өөр байна. Хэрэв молекул нэгээс олон резонансын бүтэцтэй байж чадвал тэр молекул резонансын тогтворжилтыг эзэмшдэг. Гэхдээ гиперконьюгаци нь зэргэлдээ хоосон эсвэл хэсэгчлэн дүүрсэн p-орбитал эсвэл π-орбитал бүхий σ-бонд байгаа тохиолдолд тохиолддог. Энэ бол Гиперконьюгаци ба Резонансын гол ялгаа юм
Гиперконьюгаци гэж юу вэ?
σ-бонд (ерөнхийдөө C-H эсвэл C-C бонд) дахь электронуудын зэргэлдээ хоосон эсвэл хэсэгчлэн дүүрсэн p-орбитал эсвэл π-орбиталтай харилцан үйлчлэлцэх нь системийн тогтвортой байдлыг нэмэгдүүлснээр молекулын уртасгасан тойрог үүсгэдэг. Энэхүү тогтворжуулах харилцан үйлчлэлийг "гиперконьюгаци" гэж нэрлэдэг. Валентын бондын онолын дагуу энэхүү харилцан үйлчлэлийг “давхар холбоогүй бондын резонанс” гэж тодорхойлдог.
Шрейнерийн гиперконьюгаци
Резонанс гэж юу вэ?
Резонанс гэдэг нь молекул эсвэл олон атомт ион дахь нэгээс олон Льюисийн бүтэцтэй байж болох үед нэгээс олон атомт ион дахь орон зайгүй электронуудыг дүрслэх арга юм. Молекул эсвэл ион дахь эдгээр задарсан электронуудыг төлөөлөхийн тулд хэд хэдэн хувь нэмэр оруулах бүтцийг ашиглаж болох бөгөөд эдгээр бүтцийг резонансын бүтэц гэж нэрлэдэг. Бондын хоёр атомын хооронд электрон хосыг хуваарилах замаар тоолж болох тооны ковалент холбоо бүхий Льюисийн бүтцийг ашиглан бүх хувь нэмэр оруулдаг бүтцийг дүрсэлж болно. Учир нь хэд хэдэн Льюисын бүтцийг молекулын бүтцийг төлөөлөх боломжтой. Бодит молекулын бүтэц нь бүх боломжтой Льюисийн бүтцийн завсрын хэсэг юм. Үүнийг резонансын эрлийз гэж нэрлэдэг. Бүх хувь нэмэр оруулдаг бүтэц нь цөмүүд нь ижил байрлалтай байдаг ч электронуудын тархалт өөр байж болно.
Фенол резонанс
Гиперконьюгаци ба резонансын ялгаа нь юу вэ?
Хиперконьюгаци ба резонансын шинж чанар
Хиперконьюгаци
Хиперконьюгаци нь бондын уртад нөлөөлж, сигма бонд (σ бонд) богиносдог
| Молекул | C-C холболтын урт | Шалтгаан |
| 1, 3-Бутадиен | 1.46 A | Хоёр алкенил хэсгийн хоорондох ердийн коньюгаци. |
| Метилацетилен | 1.46 A | Алкил ба алкинил хэсгүүдийн хоорондох хэт нэгдэл |
| Метан | 1.54 A | Энэ нь гиперконьюгацигүй ханасан нүүрсустөрөгч юм |
Гиперконьюгацитай молекулууд нь тэдгээрийн холболтын энергийн нийлбэртэй харьцуулахад үүсэх дулааны утга илүү өндөр байдаг. Гэхдээ давхар холбоонд ногдох устөрөгчжүүлэлтийн дулаан нь этиленийхээс бага байна
Карбокатуудын тогтвортой байдал нь эерэг цэнэгтэй нүүрстөрөгчийн атомд холбогдсон C-H бондын тооноос хамаарч өөр өөр байдаг. Олон C-H холбоо холбогдсон үед гиперконьюгацийн тогтворжилт илүү их байдаг
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Харьцангуй гиперконьюгацийн хүч нь устөрөгчийн изотопын төрлөөс хамаарна. Устөрөгч нь дейтерий (D) ба тритий (T) -тай харьцуулахад илүү хүчтэй байдаг. Тритиум нь тэдний дунд гиперконьюгацийг харуулах хамгийн бага чадвартай байдаг. C-T бонд > C-D бонд > C-H холбоог таслахад шаардагдах энерги ба энэ нь H-г гиперконьюгацид хялбар болгодог
Резонанс
