Friedel Crafts ациляци ба алкилизаци хоёрын гол ялгаа нь Friedel Crafts ациляци нь үнэрт цагирагийн ацилжилтыг агуулдаг бол Friedel Crafts алкилизаци нь анхилуун цагирагны алкилжилтийг агуулдаг. Цаашилбал, ацилжих урвалд олон урвал болон карбокатын дахин зохион байгуулалт үүсдэггүй, харин алкилжих урвалд тохиолдож болно.
Friedel Crafts урвалууд нь үнэрт цагирагт орлуулагч бүлгүүдийг холбож, үнэрт цагирагнаас эдгээр орлуулагч бүлгийг арилгахад ашиглаж болох урвалуудын цогц юм. Эрдэмтэд Чарльз Фридел, Жеймс Крафтс нар 1877 онд эдгээр урвалыг боловсруулсан. Энэ урвалын хоёр үндсэн төрөл байдаг бөгөөд эдгээр нь Friedel Crafts ациляцийн урвал ба Friedel Crafts алкилизацийн урвал юм. Эдгээр нь хоёулаа электрофил орлуулах урвал юм.
Friedel Crafts Acylation гэж юу вэ?
Friedel Crafts ациляци нь үнэрт цагирагт ацил бүлгийг хавсаргана. Энэхүү ацил бүлгийн нэмэлт нь органик химийн хувьд "ацилалт" юм. Энэ урвалд хэрэглэгддэг ердийн ациллах бодисууд нь ацил хлоридууд юм. Цаашлаад катализаторууд нь эдгээр урвалын явцыг сайжруулдаг. Нийтлэг катализаторуудад хүчил, хөнгөн цагаан трихлорид орно.
Зураг 01: Бензол Фриделийн гар урлалын ациляци
Түүнээс гадна бид энэ урвалыг хүчиллэг ангидрид ашиглан хийж болно. Энэ урвал нь алкилизациас давуу талтай. Нэг нь, олон ациляци нэгэн зэрэг тохиолддоггүй. Энэ нь карбонил бүлгийн электроныг татах нөлөөгөөр урвалын кетон бүтээгдэхүүн нь анхны молекулаас үргэлж бага реактив байдагтай холбоотой юм. Түүнээс гадна урвалын явцын явцад карбокатын өөрчлөлтүүд байдаггүй. Урвалын явцад үүссэн нүүрстөрөгчийн ион нь резонансын бүтцээр тогтворждог.
Friedel Crafts алкилизаци гэж юу вэ?
Friedel Crafts алкилизаци нь үнэрт цагирагт алкилийн бүлгүүдийг хавсаргана. Энэ нь электрофил орлуулах урвал юм. Энэ урвалд бид хүчтэй Льюисийн хүчлийн катализаторын хамт алкил галогенийг ашиглаж болно. Хэрэв бид төмрийн хлоридыг (FeCl3) катализатор болгон ашиглавал энэ нь алкил хлоридын хлоридын ионтой холбогдож алкил катион үүсгэдэг. Энэ алкил катион дараа нь үнэрт цагирагт хавсарч болно. Энэ урвалын гол сул тал нь урвалын бүтээгдэхүүн нь урвалжаас илүү нуклеофиль шинж чанартай байдаг. Тиймээс энэ нь хэт их алкилац үүсгэж болзошгүй.
Зураг 02: Бензол Фриделийн гар урлалын алкилизаци
Түүнээс гадна, урвал нь үнэрт цагираг дахь гуравдагч нүүрстөрөгчийн хувьд тохиромжтой. Үгүй бол карбокатууд дахин зохион байгуулалтанд орж болзошгүй. Friedel Crafts-ийн алкилизацийн урвалууд буцах боломжтой гэсэн таамаглал байдаг. Бид үүнийг Friedel Crafts de-alkylation гэж нэрлэдэг.
Friedel Crafts ациляци ба алкилизаци хоёрын ялгаа юу вэ?
Friedel Crafts Acylation нь үнэрт цагирагт ацил бүлгийг хавсаргана. Карбонил бүлгийн электрон татах нөлөөгөөр урвалын кетон бүтээгдэхүүн нь анхны молекулаас үргэлж бага реактив байдаг тул олон тооны ациляцийн урвал байдаггүй. Түүнээс гадна карбокацийн өөрчлөлт байхгүй. Үүний эсрэгээр, Friedel Crafts-ийн алкилизацийн явцад олон алкилжих урвал явагддаг бөгөөд энэ нь алкилийн бүлгүүдийг үнэрт цагирагт хавсаргадаг. Хэрэв орлуулалт нь анхдагч эсвэл хоёрдогч нүүрстөрөгч дээр явагддаг бол карбокатын дахин зохицуулалтууд бас бий.
Хураангуй – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Friedel Crafts урвал нь ациллах болон алкилжих урвалыг агуулсан органик урвалуудын цогц юм. Friedel Crafts ациляци болон алкилизаци хоёрын ялгаа нь Friedel Crafts ациляци нь үнэрт цагирагийн ацилжилтыг агуулдаг бол Friedel Crafts алкилизаци нь үнэрт цагирагны алкилжилтийг агуулдагт оршино.
