Алдол конденсац ба Каннизарогийн урвалын гол ялгаа нь альдол конденсац нь нэгдэх урвалын нэг төрөл бол Канницарогийн урвал нь органик исэлдэлтийн урвал юм.
Алдолын урвалд энол эсвэл энолат нь карбонилийн нэгдэлтэй нийлж β-гидроксиалдегид эсвэл β-гидроксикетон үүсгэдэг. Хоёр нэгдэл нийлж нэг том нэгдэл үүсгэдэг тул бид үүнийг холбох урвал гэж нэрлэдэг. Нөгөөтэйгүүр, Каннизаро урвал нь альдегидийн нэг молекул исэлдэж хүчил үүсгэдэг бол нөгөө альдегид нь бууралтанд орж спирт үүсгэдэг редокс урвал юм.
Алдол конденсаци гэж юу вэ?
Алдолын конденсац нь энол эсвэл энолатыг карбонилийн нэгдэлтэй хослуулснаар β-гидроксиалдегид эсвэл β-гидроксикетон үүсдэг органик химийн урвалын нэг төрөл юм. Тиймээс бид үүнийг холбох урвал гэж ангилж болно. Урвалын дараа шингэн алдалтын урвал явагддаг бөгөөд энэ нь коньюгат эноныг өгдөг. Ерөнхий хариу үйлдэл нь дараах байдалтай байна;
Механизм
Алдолын урвал ба шингэн алдалтын урвал гэсэн хоёр үе шаттай. Заримдаа дикарбоксилын урвал бас байдаг. Альдолын бүтээгдэхүүний шингэн алдалт нь хүчтэй суурь-катализатор механизм эсвэл хүчил-катализатор механизм гэсэн хоёр аргаар явагдана. Суурийн катализаторын альдолын урвалын механизм дараах байдалтай байна:
Алдол конденсацын процесс нь органик синтезийн процесст маш чухал юм. Учир нь энэ урвал нь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо үүсгэх сайн арга юм.
Каннизарогийн урвал гэж юу вэ?
Каннизаро урвал нь хоёр молекулын пропорциональ бус байдал үүсч анхдагч спирт ба карбоксилын хүчил үүсэх органик исэлдэлтийн урвал юм. Энэ урвалд диспропорц нь суурийн өдөөгдсөн урвал юм. Хариулт нь дараах байдалтай байна:
Энд энэ урвал нь гидридийг нэг субстратаас нөгөөд шилжүүлэхийг хэлнэ. Цаашилбал, альдегидийн нэг нэгдэл исэлдэж, нөгөө нь бууралтад ордог. Альдегидийг исэлдүүлснээр хүчил, ангижралт нь спиртийг үүсгэдэг.
Механизм
Механизмд альдегидийн нэгдэл дээр нуклеофилик ацил орлуулах орно. Эндээс гарах бүлэг нь нөгөө альдегид рүү нэгэн зэрэг дайрдаг. Ерөнхий урвалыг авч үзэхэд энэ нь гурав дахь эрэмбийн кинетикийг дагаж мөрддөг. Механизм нь дараах байдалтай байна:
Алдол конденсаци ба Каннизарогийн урвалын ялгаа юу вэ?
Алдолын конденсац нь энол эсвэл энолатыг карбонилийн нэгдэлтэй хослуулан β-гидроксиалдегид эсвэл β-гидроксикетон үүсдэг органик химийн урвалын нэг төрөл юм. Үүний эсрэгээр Каннизаро урвал нь хоёр молекулын тэнцвэргүй байдал нь анхдагч спирт ба карбоксилын хүчил үүсгэдэг органик исэлдэлтийн урвал юм. Тиймээс альдол конденсац ба Каннизарогийн урвалын гол ялгаа нь альдол конденсац нь холбох урвалын нэг төрөл байдаг бол Каннизаро урвал нь органик исэлдэлтийн урвалын нэг төрөл юм.
Цаашилбал, альдол конденсацийн урвалд орох бодисууд нь энол эсвэл энолат ба карбонилийн нэгдэл байдаг бол каннизаро урвалын хувьд урвалд ордог бодисууд нь энолждоггүй хоёр альдегид юм. Альдолын конденсацаар өгөгдсөн бүтээгдэхүүнүүд нь урвалд орж буй карбонилийн нэгдлүүдийн төрлөөс хамааран β-гидроксиалдегид эсвэл β-гидроксикетон юм. Гэхдээ Каннизаро урвалын бүтээгдэхүүн нь анхдагч спирт ба карбоксилын хүчил юм. Иймээс энэ нь альдол конденсац болон Каннизаро урвалын хоорондох ялгаа юм.
Хураангуй – Алдол конденсаци ба Каннизарогийн урвал
Алдолын конденсац нь энол эсвэл энолатыг карбонилийн нэгдэлтэй хослуулан β-гидроксиалдегид эсвэл β-гидроксикетон үүсдэг органик химийн урвалын нэг төрөл юм. Каннизаро урвал нь хоёр молекулын тэнцвэргүй байдал нь анхдагч спирт ба карбоксилын хүчил үүсгэдэг органик исэлдэлтийн урвал юм. Альдол конденсаци ба Канницарогийн урвалын гол ялгаа нь альдол конденсаци нь нэгдэх урвалын нэг төрөл, харин Канницаро урвал нь органик исэлдэлтийн урвалын нэг төрөл юм.
