Клемменсен ба Вольф Кишнерийн ангижралын гол ялгаа нь Клемменсенийн бууралт нь кетон эсвэл альдегидийг алкан болгон хувиргах, харин Вольф Кишнерийн бууралтад карбонилийн бүлгийг метилен бүлэг болгон хувиргах явдал юм.
Эдгээр хоёр процесс нь функциональ бүлгийг багасгах замаар эдгээр хөрвүүлэлтийг хийдэг. Иймээс эдгээр процессууд нь урвалыг амжилттай явуулахын тулд тодорхой урвалын нөхцөл, катализаторыг шаарддаг. Процесс бүрийн урвалж бодисууд нь органик молекулууд байдаг тул бид эдгээр процессыг органик синтезийн урвалд ашигладаг.
Clemmensen Reduction гэж юу вэ?
Клемменсений бууралт нь кетон эсвэл альдегидийг алкан болгон хувиргах органик химийн урвал юм. Бид энэ урвалын катализаторыг ашиглах хэрэгтэй; Энэ нь давсны хүчилтэй холилдсон цайр (цайртай хайлшсан мөнгөн ус) юм. Тиймээс цайраар хайлуулсан мөнгөн ус нь урвалд оролцдоггүй. Энэ нь зөвхөн урвалын хувьд цэвэр, идэвхтэй гадаргууг өгдөг. Данийн эрдэмтэн Эрик Кристиан Клемменсенийн нэрээр үүссэн процессуудын нэр.
Зураг 01: Клемменсений бууралтын ерөнхий тэгшитгэл
Энэ процесс нь арил-алкил кетоныг багасгахад өндөр үр дүнтэй. Түүнчлэн цайрын металлын бууралт нь алифатик эсвэл циклийн кетонуудтай харьцуулахад илүү үр дүнтэй байдаг. Хамгийн чухал нь энэ урвалын субстрат нь урвалын хүчтэй хүчиллэг нөхцөлд хариу үйлдэл үзүүлэхгүй байх ёстой.
Вольф Кишнерийн бууралт гэж юу вэ?
Волф Кишнерийн бууралт нь карбонилийн функциональ бүлгийг метилен бүлэг болгон хувиргахад ашигладаг органик химийн урвал юм. Энэхүү урвал нь хоёр эрдэмтэн Николай Киршнер, Людвиг Вольф нарын нэрээр нэрлэгдсэн. Энэ урвалын гол хэрэглээ нь скопадульцины хүчил В, аспидоспермин ба дисидиолидын нийлэгжилт юм.
Зураг 02: Вольф Кишнерийн бууруулах урвал
Клемменсений бууралтаас ялгаатай нь энэ урвал нь үндсэн нөхцөл шаарддаг. Иймд урвалын процессын эхний алхам бол гидразиныг кетон эсвэл альдегидийн субстраттай конденсацлах замаар гидразон үүсгэх явдал юм. Дараа нь хоёр дахь алхам бол алкоксидын суурийг ашиглан гидразоныг задлах хэрэгтэй. Дараа нь диимидын анион үүсэх үе шат ирдэг. Дараа нь энэ анион задарч N2 хий ялгаруулж, алкилизаци үүсэхэд хүргэдэг. Эцэст нь бид энэ алкилацийг протонжуулж хүссэн бүтээгдэхүүнээ авах боломжтой.
Клемменсен ба Вольф Кишнерийн бууралт юугаараа ялгаатай вэ?
Клемменсен ба Вольф Кишнерийн бууралт нь янз бүрийн химийн нэгдлүүдийн органик нийлэгжилтэд маш чухал юм. Гэсэн хэдий ч Клемменсен ба Вольф Кишнерийн бууралтын гол ялгаа нь Клемменсений бууралт нь кетон эсвэл альдегидийг алкан болгон хувиргахад оршино, харин Вольф Кишнерийн бууралт нь карбонилийн бүлгийг метилен бүлэг болгон хувиргах явдал юм. Түүнээс гадна бид Клемменсенийг багасгах урвалд катализатор ашигладаг; Энэ нь нэгдмэл цайр юм. Гэхдээ бид Вольф Кишнерийг багасгах урвалын катализаторыг ашигладаггүй. Клемменсен ба Вольф Кишнерийн бууралтын өөр нэг ялгаа нь Клемменсенийг багасгах нь хүчтэй хүчиллэг нөхцөлийг ашигладаг тул хүчилд мэдрэмтгий субстратуудад тохиромжгүй байдаг. Харин Вольф Кишнерийн бууралт нь үндсэн нөхцөлүүдийг ашигладаг; Иймээс суурь мэдрэмтгий субстратуудад тохиромжгүй.
Доорх инфографик нь Клемменсен болон Вольф Кишнерийн бууралтын ялгааг илүү дэлгэрэнгүй харуулав.
Хураангуй – Клемменсен эсрэг Вольф Кишнерийн бууралт
Бидний органик химид чухал нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэхэд ашигладаг олон төрлийн органик химийн урвалууд байдаг. Тиймээс Клемменсен ба Вольф Кишнерийн бууралт нь ийм хоёр урвал юм. Клемменсен ба Вольф Кишнерийн бууралтын гол ялгаа нь Клемменсений бууралт нь кетон эсвэл альдегидийг алкан болгон хувиргахад оршино, харин Вольф Кишнерийн бууралт нь карбонилийн бүлгийг метилен бүлэг болгон хувиргах явдал юм.
