Виттиг болон Виттиг Хорнерын урвалын гол ялгаа нь Виттиг урвалд фосфони иллид ашигладаг бол Виттиг Хорнерын урвал нь фосфонатаар тогтворжсон карбанионуудыг ашигладагт оршино.
Виттиг урвал ба Виттиг Хорнерын урвал нь альдегид эсвэл кетоноос алкен үүсгэдэг органик химийн чухал синтезийн урвал юм. Эдгээр урвалууд нь альдегид эсвэл кетонтой хамт урвалд орсон урвалжуудаас хамаарч өөр өөр байдаг.
Виттигийн урвал гэж юу вэ?
Виттиг урвал нь альдегид эсвэл кетонууд фосфонийн иллидүүдтэй урвалд орж алкен үүсгэдэг холбох урвалын нэг төрөл юм. Цаашилбал, энэ урвал нь эцсийн бүтээгдэхүүн болох олефин үүсгэдэг тул Виттиг олефинацийн урвал гэж нэрлэдэг. Мөн энэ урвалыг эрдэмтэн Георг Виттигийн нэрээр нэрлэжээ. Фосфони иллидийг Виттиг урвалж гэж нэрлэсэн, учир нь энэ урвалж нь Виттиг урвалд зориулагдсан байдаг. Алкентай хамт энэ урвал нь өөр нэг бүтээгдэхүүн болох трифенилфосфины ислийг өгдөг. Ерөнхий хариу үйлдэл дараах байдалтай байна:
Зураг 01: Виттигийн урвал
Виттигийн урвал нь органик нийлэгжилтэнд алкен үүсэхэд чухал үүрэгтэй. Энэ нь альдегид ба кетоныг трифенилфосфониум иллидтэй холбоход оролцдог тул нэгдэх урвалын нэг төрөл юм. Үүссэн алкены шинж чанар нь илидын тогтвортой байдлаас хамаарна. өөрөөр хэлбэл тогтворгүй илидүүд нь Z-алкенуудыг, тогтворжсон иллидүүд нь Е-алкенүүдийг өгдөг. Гэсэн хэдий ч, Е-алкен үүсэх нь энэ урвалд маш сонгомол байдаг.
Виттиг Хорнерийн урвал гэж юу вэ?
Виттиг Хорнерийн урвал нь альдегид эсвэл кетонууд нь фосфонатаар тогтворжсон карбанионуудтай нийлж Е-алкенуудыг үүсгэдэг нэгдэх урвалын нэг төрөл юм. Энэ урвалыг Леопольд Хорнер, Уильям С. Вадсворт, Уильям Д. Эммонс гэсэн гурван эрдэмтний нэрээр нэрлэжээ. Мөн энэ нь Виттигийн урвалын нэг хувилбар юм. Гэхдээ Виттиг урвалаас ялгаатай нь энэхүү Виттиг Хорнерийн урвал нь фосфонийн иллидийн оронд фосфонатаар тогтворжсон карбанионуудыг ашигладаг. Эдгээр карбанионууд нь илүү нуклеофиль шинж чанартай бөгөөд үндсэн шинж чанар багатай байдаг. Түүнээс гадна энэ урвал нь Е-алкений үйлдвэрлэлийг дэмждэг. Ерөнхий хариу үйлдэл дараах байдалтай байна:
Зураг 02: Виттиг Хорнерийн хариу үйлдэл
Альдегидийн стерик массыг нэмэгдүүлэх, өндөр урвалын температур, DME зэрэг уусгагчийг ашиглах гэх мэт нөхцөлд бид Е-алкений өндөр сонгомол байдлыг ажиглаж болно. Тиймээс үүнийг стереосонголт гэж нэрлэдэг. Виттиг Хорнерын хариу үйлдэл.
Виттиг болон Виттиг Хорнерын урвалын ялгаа нь юу вэ?
Виттиг урвал ба Виттиг Хорнерын урвал нь альдегид эсвэл кетоноос алкен үүсгэдэг чухал синтезийн урвал юм. Виттиг ба Виттиг Хорнерын урвалын гол ялгаа нь Виттиг урвал нь фосфонийн иллидүүдийг ашигладаг бол Виттиг Хорнерын урвал нь фосфонатаар тогтворжсон карбанионуудыг ашигладаг явдал юм. Иймээс Виттиг урвалын урвалжууд нь альдегид эсвэл кетон ба фосфонийн иллидүүд байдаг бол Виттиг Хорнерийн урвалын урвалжууд нь фосфонатаар тогтворжсон карбанионуудтай альдегид эсвэл кетонууд юм.
Виттигийн урвалыг эрдэмтэн Георг Виттигийн нэрээр нэрлэсэн бол Виттиг Хорнерын урвалыг Леопольд Хорнер, Виллиам С. Уодсворт, Уильям Д. Эммонс нар. Түүгээр ч зогсохгүй Виттигийн урвал нь илидийн шинж чанараас хамааран Е-алкен эсвэл Z-алкений аль нэгийг өгдөг, өөрөөр хэлбэл тогтворгүй илидүүд Z-алкенийг, тогтворжсон иллидүүд нь Е-алкенүүдийг өгдөг. Гэсэн хэдий ч Wittig Horner урвал нь зөвхөн E-alkene өгдөг. Тэгэхээр энэ бол Виттиг болон Виттиг Хорнерын урвалын өөр нэг ялгаа юм.
Хураангуй – Виттиг ба Виттиг Хорнерын хариу үйлдэл
Виттиг урвал ба Виттиг Хорнерын урвал нь органик химийн чухал синтезийн урвал бөгөөд альдегид эсвэл кетоноос алкен үүсгэдэг. Виттиг ба Виттиг Хорнерын урвалын гол ялгаа нь Виттиг урвалд фосфони илидийг ашигладаг бол Виттиг Хорнерын урвал нь фосфонатаар тогтворжсон карбанионуудыг ашигладагт оршино.
