Вудворд болон Превост урвалын гол ялгаа нь Вудвордын урвал нь иод, мөнгөний ацетат, харин превост урвал нь бензойн хүчлийн мөнгөний давсны дэргэд явагддагт оршино.
Вудворд болон Превост урвалууд нь алкенуудаас ойрын диол үүсэхэд чухал үүрэгтэй. Вицинал гэдэг нэр томъёо нь диолын функциональ бүлгүүд (гидроксил бүлгүүд) хөрш нүүрстөрөгчийн атомууд эсвэл зэргэлдээх нүүрстөрөгчийн атомуудтай холбогддог болохыг хэлдэг. Геометрийг авч үзэхэд тэдгээр нь цис эсвэл транс изомер байж болно. Гэсэн хэдий ч Вудвордын урвал нь зөвхөн cis изомер үүсгэдэг.
Вудвордын урвал гэж юу вэ?
Вудвард урвал нь алкенаас цис диол үүсдэг химийн урвалын нэг төрөл юм. Уг урвалыг эрдэмтэн Роберт Бернс Вудвордын нэрээр нэрлэжээ. Энэ урвал нь иод ба мөнгөний ацетат урвалжийн оролцоотойгоор явагдана. Мөн энэ урвал нь нойтон цууны хүчлийн орчин шаарддаг. Цаашилбал, энэ нь органик химийн нэг төрлийн нэмэлт урвал юм.
Зураг 01: Вүүдвард урвалын ерөнхий тэгшитгэл
Түүнээс гадна Вудвордын урвал нь стероид синтезийн салбарт хэрэглэгдэхүүнтэй. Вүүдвордын урвалын урвалын механизмыг авч үзэхдээ эхлээд алкентай урвалд ордог иодыг ашигладаг. Мөн энэ урвалын алхамыг мөнгөний ацетат дэмждэг. Энэ урвалын үе шатны бүтээгдэхүүн нь иодийн ион юм. Үүний дараа SN2 урвал явагдана; иодоний ион нь цууны хүчил эсвэл мөнгөний ацетатын үйл ажиллагааны улмаас нээгдэж, урвалын эхний завсрын бүтээгдэхүүн болох иодо-ацетатыг өгдөг. Дараа нь өөр нэг SN2 урвал явагдана - энэ нь иодыг нүүлгэн шилжүүлж, оксонийн ионыг өгдөг. Дараа нь энэ бүтээгдэхүүн гидролиз болж моноэфир үүсгэдэг.
Prevost Reaction гэж юу вэ?
Prevost урвал нь алкен нь ойрын диол болж хувирдаг химийн урвалын нэг төрөл юм. Энэ урвалыг Францын химич Чарльз Превост нэвтрүүлсэн. Иод ба бензойны хүчлийн мөнгөний давсны оролцоотойгоор урвал явагдана. Цаашилбал, энэ урвалаар үүсдэг ойрын диол нь стереохимийн эсрэг үйлчилгээтэй.
Зураг 02: Урьдчилсан урвалын ерөнхий тэгшитгэл
Превост урвалын урвалын механизмыг авч үзэхэд энэ нь мөнгөний бензоат ба иодын хоорондох урвалыг (маш хурдан урвал) агуулдаг бөгөөд энэ нь маш идэвхтэй иодон бензоатын завсрын бүтээгдэхүүнийг үүсгэдэг. Дараа нь энэ завсрын бодис нь алкентай урвалд орж, өөр нэг богино хугацааны иодон давс үүсгэдэг. Үүний дараа SN2 урвал явагдах бөгөөд энэ нь бензоатын давсны дэргэд эфирийг үүсгэдэг. Дараа нь өөр нэг мөнгөний ион нь бензоатын эфир нь оксонийн давс үүсгэдэг. Хоёр дахь SN2 урвал явагдаж, хүссэн диэстерийг үүсгэдэг. Эцэст нь эцсийн бүтээгдэхүүн дэх эфирийн бүлгүүдээс антидиол авахын тулд гидролиз явагдана.
Вудворд болон Превост урвал хоёр юугаараа ялгаатай вэ?
Вудвард болон Превост урвал нь алкенаас диол гаргахад чухал үүрэгтэй. Вудворд болон Превост урвалын гол ялгаа нь Вудвордын урвал нь иод ба мөнгөний ацетат, харин превост урвал нь бензойны хүчлийн мөнгөний давсны оролцоотойгоор явагддагт оршино.
Доорх инфографик нь Вудворд болон Превост урвалын ялгааны дэлгэрэнгүйг харуулж байна.
Тойм – Вудворд ба Урьдчилан сэргийлэх урвал
Вудвард болон Превост урвал нь алкенаас диол гаргахад чухал үүрэгтэй. Эдгээр хоёр урвалын төрөл нь урвалын явцад ашигласан урвалжаас хамааран өөр өөр байдаг. Вудворд ба Превост урвалын гол ялгаа нь Вудвордын урвал нь иод ба мөнгөний ацетат, харин превост урвал нь бензойны хүчлийн мөнгөний давсны дэргэд явагддагт оршино.
Зургийн зөвшөөрөл:
1. “Вудворд Cis-гидроксиляцийн схем” Машинаар унших боломжтой зохиогч байхгүй. ~K гэж таамаглав. Commons Wikimedia-ээр дамжуулан өөрийн бүтээлийг (зохиогчийн эрхийн заргад үндэслэсэн) (Нийтийн эзэмшлийн) гэж тооцсон.
2. "Prevost Reaction Scheme" ~K - Өөрийн ажил. Өндөр нарийвчлалтай PNG; ChemDraw / GIMP (Нийтийн домэйн) Commons Wikimedia
