Оксимеркураци ба демеркураци хоёрын гол ялгаа нь оксимеркураци нь алкеныг төвийг сахисан спирт болгон хувиргах электрофил нэмэлтийг агуулдаг бол демеркураци нь алкеныг Hg2+ давс болон мөнгөн усны органик завсрын бодис болгон хувиргадагт оршино.
Оксимеркураци гэдэг нь алкеныг саармаг спирт болгон хувиргах электрофил нэмэх механизм явагддаг химийн урвал юм. Демеркураци буюу оксимеркураци-демеркураци гэдэг нь алкен Hg2+ давс болон хүчилтөрөгчийн нуклеофил болж хувирч мөнгөн усны органомеркурийн завсрын бодис үүсгэх урвал юм.
Oxymercuration гэж юу вэ?
Оксимеркураци гэдэг нь алкеныг саармаг спирт болгон хувиргах электрофил нэмэх механизм явагддаг химийн урвал юм. Энэ процесст бид усан уусмал дахь алкен ба мөнгөн усны ацетат хоорондын урвалыг ажиглаж болно. Энэ нь давхар бондын дундуур ацетоксимөнгөн усны бүлэг болон OH бүлэг нэмэгдэнэ.
Зураг 01: Оксимеркурацын урвалын механизм дараалсан дарааллаар
Оксимеркуржих процессын явцад карбокатууд үүсдэггүй. Тиймээс дахин зохион байгуулалтын үе шатууд бас бий. Энэ урвал нь Маркониковын дүрмийн дагуу явагддаг бөгөөд үүнд протик хүчил нэмэхэд HX (энд X=галоген) эсвэл H2O (H-OH гэж үзнэ) алкенд устөрөгч нь илүү олон тооны устөрөгчийн атом бүхий давхар холбоот нүүрстөрөгчтэй холбогддог бол галоген (X) нь нөгөө нүүрстөрөгчтэй холбогддог.
Түүгээр ч барахгүй, оксимеркуризаци нь нэмэлтийн эсрэг урвал юм. Энэ нь OH бүлэг нь илүү их орлуулсан нүүрстөрөгчийн атомд байнга нэмэгдэх бөгөөд хоёр бүлэг нь бие биедээ транс байх хандлагатай байна гэсэн үг.
Зураг 02: Оксимеркурацийн хэрэглээ
Ихэвчлэн, хүчилтөрөгчгүйжүүлэх урвалын дараа хүчилтөрөгчийг бууруулах урвал явагддаг; тиймээс бид үүнийг хүчилтөрөгчийн хуримтлалыг бууруулах урвал гэж нэрлэдэг. Практикт энэ бууралтын урвал нь оксимеркуржих урвалаас илүү түгээмэл байдаг.
Demercuration гэж юу вэ?
Меркураци буюу оксимеркураци-демеркураци гэдэг нь алкен Hg2+ давс болон хүчилтөрөгчийн нуклеофил болж хувиран мөнгөн усны органомеркурийн завсрын бодис үүсгэх урвал юм. Бидний энд хэрэглэдэг хүчилтөрөгчийн нуклеофил нь ус эсвэл спирт байж болно. Өөрөөр хэлбэл, CH2 талбайн устөрөгчийн атом ба цагираг дахь нүүрстөрөгчийн атомын гидроксил бүлэг нь бие биентэйгээ урвалд ордог. Энэ нь алкений шууд бус чийгшүүлэх замаар Марковниковын таамагласан бүтээгдэхүүнийг өгдөг.
Oxymercuration болон Demercuration хоёрын ялгаа нь юу вэ?
Оксимеркураци гэдэг нь алкеныг саармаг спирт болгон хувиргах электрофил нэмэх механизм явагддаг химийн урвал юм. Нөгөө талаас, мөнгөн усны задрал нь алкен Hg2+ давс болон хүчилтөрөгчийн нуклеофил болж хувирч мөнгөн усны органик завсрын бодис үүсгэх урвал юм. Иймээс оксимеркураци ба демеркураци хоёрын гол ялгаа нь оксимеркураци нь алкеныг саармаг спирт болгон хувиргах электрофил нэмэлтийг агуулдаг бол демеркураци нь алкеныг Hg2+ давс болон мөнгөн усны органик завсрын бодис болгон хувиргах явдал юм.
Доорх нь оксимеркураци ба демеркурацийн ялгааг зэрэгцүүлэн харьцуулахын тулд хүснэгт хэлбэрээр хураангуйлан харуулав.
Хураангуй – Оксимеркураци ба Демеркураци
Оксимеркураци гэдэг нь алкеныг саармаг спирт болгон хувиргах электрофил нэмэх механизм явагддаг химийн урвал юм. Демеркураци буюу оксимеркураци-демеркураци гэдэг нь алкен нь Hg2+ давс болон хүчилтөрөгчийн нуклеофил болж хувирч мөнгөн усны органомеркурийн завсрын бодис үүсгэх урвал юм. Иймээс оксимеркураци ба демеркураци хоёрын гол ялгаа нь оксимеркураци нь алкеныг төвийг сахисан спирт болгон хувиргах электрофил нэмэлтийг агуулдаг бол демеркураци нь алкеныг Hg2+ давс болон мөнгөн усны органоморгацийн завсрын бодис болгон хувиргах явдал юм.
