Холбоотой болон хуримтлагдсан диенүүдийн гол ялгаа нь коньюгат диенүүд нь нэг холбоогоор тусгаарлагдсан хоёр давхар бондтой байдаг бол хуримтлагдсан диенүүд ижил төстэй атомтай холбогдсон хоёр давхар холбоотой байдагт оршино.
Диен нь органик химийн хувьд маш чухал органик нэгдлүүд юм. Эдгээрийг диолефин эсвэл алкадиен гэж нэрлэдэг. Эдгээр нь нүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондох хоёр давхар холбооноос бүрдэх ковалент нэгдлүүд юм. Иймээс эдгээр нэгдлүүд нь системчилсэн нэршлийн стандарт "ди" угтвартай хамт хоёр алкены нэгжээс бүрдэнэ.
Conjugated Dienes гэж юу вэ?
Холбоотой диен нь дан холбоогоор тусгаарлагдсан давхар холбоо бүхий органик нэгдлүүд юм. Өөрөөр хэлбэл, нэгдмэл диен нь давхар бонд ба дан бондын ээлжлэн солигддог. Энэ нь коньюгат систем даяар электрон үүлний нэгдмэл системийг үүсгэдэг. Гэсэн хэдий ч, хэрэв давхар холбоо нь нэгээс олон дан холбоогоор тусгаарлагдсан бол бид үүнийг тусгаарлагдсан диен гэж нэрлэдэг. Эдгээр нэгдмэл диенүүдийг полимер үйлдвэрлэлд ихэвчлэн мономер болгон ашигладаг.
Зураг 01: Энгийн коньюгат диен
Холбоотой диенүүдийг бэлтгэх нь алкен үүсгэхийн тулд алкилгалогенийг устгах урвалыг ашигладагтай төстэй юм. Бид дигалидуудыг хоёр дараалсан устгах урвалаар нэгтгэсэн диен болгон хувиргахад ашиглаж болно. Энэ процесст хүчтэй, стероид саадтай суурийг ашиглах нь чухал юм. Энэ нь өрсөлдөхүйц орлуулах урвалаас урьдчилан сэргийлэхэд тустай. Натрийн амид гэх мэт хүчтэй суурь хэрэглэхэд алкин зэрэг энэ үйл явцын дагалдах бүтээгдэхүүнүүд байж болно. Коньюгат диенийг бэлтгэх өөр нэг арга бол аллилийн галогенийг устгах урвал юм.
Түүнээс гадна бид устөрөгчжүүлэлтийн дулааныг харуулахын тулд коньюгат диенүүдийн тогтвортой байдлыг тодорхойлж чадна. Жишээлбэл, 1, 3-бутадиен ба 1-бутиныг харьцуулж үзэхэд 1, 3-бутадиен нь нэмэлт давхар холбоотой бөгөөд үүнийг бутан болгон багасгахын тулд нэмэлт моль устөрөгч шаардлагатай. Тиймээс 1, 3-бутадиенийг устөрөгчжүүлэх нь 1-бутенээс илүү дулааныг үүсгэдэг. Гэсэн хэдий ч устөрөгчийн дулааны туршилтын утга нь энэ нэгдлийн тогтвортой байдлын улмаас хүлээгдэж байснаас бага байна. Коньюгат систем нь молекулын нэмэлт тогтвортой байдлыг хангана.
Хуримтлагдсан диен гэж юу вэ?
Хуримтлагдсан диен нь нийтлэг атомыг хуваалцдаг давхар холбоо бүхий органик нэгдлүүд юм. Өөрөөр хэлбэл нэг атомд хоёр давхар холбоо холбогддог. Ерөнхийдөө эдгээр нэгдлүүд нь коньюгат диенүүдээс бага тогтвортой байдаг, учир нь коньюгат диенүүд нь коньюгат систем үүсгэдэг бөгөөд энэ нь молекулыг илүү тогтвортой болгодог. Эдгээр нэгдлүүдийг мөн хуримтлагдсан алкадиен гэж нэрлэдэг.
Зураг 02: Энгийн хуримтлагдсан диен
Бидний олж чадах хамгийн энгийн хуримтлагдсан диен молекул бол 1,2-пропадиен юм. Үүнийг бас аллен гэж нэрлэдэг. Эдгээр молекулуудад SP эрлийзжих төв нүүрстөрөгчийн атом байдаг. Энэ нүүрстөрөгчийн атомын эргэн тойрон дахь геометр нь шугаман байна.
Ерөнхийдөө хуримтлагдсан диенүүд нь коньюгат диенүүдтэй харьцуулахад тогтворгүй байдаг. Учир нь эдгээр нэгдлүүд нь алкины гурвалсан холбоо нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээг доошилж хамгийн тогтвортой байрлал руу шилжих магадлалтай төлөв юм.
Холбоотой болон хуримтлагдсан диенүүдийн хооронд ямар ялгаа байдаг вэ?
Диен дэх давхар холбоог молекулд нэгтгэх, тусгаарлах, хуримтлуулах гэсэн гурван янзын арга байдаг. Коньюгат болон хуримтлагдсан диенүүдийн гол ялгаа нь нэгдмэл диенүүд нь нэг холбоогоор тусгаарлагдсан хоёр давхар холбоотой байхад хуримтлагдсан диенүүд ижил төстэй атомтай холбогдсон хоёр давхар холбоотой байдагт оршино.
Дараах хүснэгтэд нэгдмэл болон хуримтлагдсан диенүүдийн ялгааг нэгтгэн харуулав.
Хураангуй – Коньюгат ба Хуримтлагдсан Dienes
Диен нь хоёр давхар холбооноос тогтсон органик нэгдэл юм. Коньюгат диенүүдэд хоёр давхар холбоо нь нэг холбоогоор тусгаарлагддаг бол хуримтлагдсан диенүүдэд хоёр давхар холбоо ижил төстэй атомтай холбогддог. Энэ нь нэгдмэл болон хуримтлагдсан диенүүдийн гол ялгаа юм.
