Устгах болон орлуулах урвалын ялгаа

2024 Зохиолч: Alex Aldridge | [email protected]. Хамгийн сүүлд өөрчлөгдсөн: 2023-12-17 13:45

Үндсэн ялгаа – Устгах ба орлуулах урвал

Устгах болон орлуулах урвал нь органик химид голчлон тохиолддог хоёр төрлийн химийн урвал юм. Устгах ба орлуулах урвалын гол ялгааг тэдгээрийн механизмыг ашиглан хамгийн сайн тайлбарлаж болно. Устгах урвалын үед өмнөх холбоог дахин зохион байгуулах нь урвалын дараа явагддаг бол орлуулах урвал нь орхих бүлгийг нуклеофилээр сольдог. Эдгээр хоёр урвал нь хоорондоо өрсөлдөж, өөр хэд хэдэн хүчин зүйл нөлөөлдөг. Эдгээр нөхцөл байдал нь нэг хариу үйлдэл болгонд өөр өөр байдаг.

Устгах урвал гэж юу вэ?

Устгах урвалууд нь органик химид байдаг бөгөөд энэ механизм нь органик молекулаас хоёр орлуулагчийг нэг эсвэл хоёр алхамаар зайлуулах явдал юм. Урвал нь нэг үе шаттай механизмаар явагдах үед үүнийг E2 (хоёр молекулын урвал), хоёр үе шаттай механизмтай бол E1 (унимолекуляр урвал) гэж нэрлэдэг. Ерөнхийдөө устгах урвалын ихэнх нь давхар холбоо үүсгэхийн тулд дор хаяж нэг устөрөгчийн атомыг алддаг. Энэ нь молекулын ханаагүй байдлыг нэмэгдүүлдэг.

E1 урвал

Орлуулах урвал гэж юу вэ?

Орлуулах урвал нь химийн нэгдлүүдийн нэг функциональ бүлгийг өөр функциональ бүлгээр солихтой холбоотой химийн урвалын нэг төрөл юм. Орлуулах урвалыг "дан нүүлгэн шилжүүлэх урвал" эсвэл "нэг орлуулах урвал" гэж бас нэрлэдэг. Эдгээр урвалууд нь Органик химийн шинжлэх ухаанд маш чухал бөгөөд урвалд оролцдог урвалжууд дээр үндэслэн электрофил орлуулах урвал ба нуклеофиль гэсэн хоёр бүлэгт ангилдаг. орлуулах урвал. Эдгээр хоёр төрлийн орлуулах урвал нь S_N1 урвал ба S_{N2 урвал гэж байдаг.}

Орлуулах урвал -Метан хлоржуулах

Устгах болон орлуулах урвалын ялгаа нь юу вэ?

Механизм:

Устгах урвал: Устгах урвалыг хоёр төрөлд хувааж болно; E1 урвал ба E2 урвал. E1 урвал нь хоёр үе шаттай, харин E1 урвал нь нэг алхамтай механизмтай.

Орлуулах урвал: Орлуулах урвалыг урвалын механизмаар нь хоёр ангилалд хуваадаг: S_N1 урвал ба S_{N2 урвал.}

Properties:

Устгах урвал:

E1 урвалууд: Эдгээр урвалууд нь стерео өвөрмөц бус бөгөөд Зайцев (Сайцефф) дүрмийг дагаж мөрддөг. Уг урвалд карбокатийн завсрын бодис үүсдэг тул эдгээр урвалууд нь уялдаа холбоогүй урвал юм. Урвалын хурд нь зөвхөн концентрацаас хамаардаг тул тэдгээр нь нэг молекул урвал юм. Эдгээр урвалууд нь анхдагч алкилгалогенидтэй (үлдэх бүлгүүд) явагддаггүй. Хүчтэй хүчлүүд нь OH-ийн алдагдалыг H_{2O эсвэл ЭСВЭЛ гуравдагч буюу коньюгат карбокатионыг завсрын бүтээгдэхүүн болгон үүсгэх боломжтой бол HOR хэлбэрээр алддаг.}

E2 урвал: Эдгээр урвалууд нь стерео өвөрмөц; эсрэг геометрийг илүүд үздэг боловч синперипланар геометрийг бас ашиглах боломжтой. Урвалын хурд нь суурь ба субстратын концентрацаас хамаардаг тул тэдгээрийг нэгтгэж, хоёр молекулын урвал гэж үздэг. Хүчтэй суурь нь эдгээр хариу үйлдлийг дэмждэг.

Орлуулах урвал:

S_{N1 урвал: Нуклеофиль нь молекулыг хоёр талаас нь довтолж чаддаг тул эдгээр урвалууд нь стереоспецифик гэж нэрлэгддэг. Урвалын явцад тогтвортой карбокаци үүсдэг тул эдгээр урвалууд нь нэгдмэл бус урвалууд юм. Урвалын хурд нь зөвхөн субстратын концентрацаас хамаардаг бөгөөд тэдгээрийг unimolecular урвал гэж нэрлэдэг.}

S_{N2 урвал: Эдгээр урвалууд нь хэвшмэл бөгөөд нэгдмэл байдаг. Урвалын хурд нь нуклеофил ба субстратын аль алиных нь концентрацаас хамаарна. Эдгээр урвалууд нь нуклеофилийг илүү идэвхтэй (илүү анионик эсвэл үндсэн) үед их хэмжээгээр тохиолддог.}

Тодорхойлолт:

Стереоспециф:

Химийн урвалын үед урвалд орох бодисын тохиргооноос үл хамааран бүтээгдэхүүний тодорхой стереомер хэлбэрийг үйлдвэрлэх.

Холбоотой хариу үйлдэл:

Холбоотой урвал нь нэг алхамаар бүх холбоо тасарч, үүсдэг химийн урвал юм.