Анхдагч хоёрдогч ба гуравдагч галогеноалкануудын гол ялгаа нь галоген атомыг тээвэрлэх нүүрстөрөгчийн атомын байрлал юм. Анхдагч галогеноалкануудад галоген атомыг авч явдаг нүүрстөрөгчийн атом нь зөвхөн нэг алкил бүлэгт хавсардаг. Гэхдээ хоёрдогч галогеноалкануудад энэ нүүрстөрөгчийн атом нь хоёр алкил бүлэгт холбогддог. Гуравдагч галогеноалкануудад энэ нүүрстөрөгчийн атом нь гурван алкил бүлэгт холбогддог.
Галогеноалканууд эсвэл галогеналканууд нь галоген агуулсан алканууд юм. Галогенууд нь үелэх системийн 17-р бүлгийн химийн элементүүд юм. Үүнд фтор (F), хлор (Cl), бром (Br), иод (I), астатин (At) орно. Нэг галоалканд нэг буюу хэд хэдэн галоген байж болно. Галогеналканыг галд тэсвэртэй бодис, гал унтраагч, хөргөгч, түлш гэх мэт олон чухал хэрэглээ байдаг. Гэсэн хэдий ч олон галогеналканыг хортой нэгдлүүд болон бохирдуулагчид гэж үздэг.
Анхдагч галогеналканууд гэж юу вэ?
Анхдагч галогеналканууд нь нэг алкил бүлэг, нэг галоген атомтай нүүрстөрөгчийн атомтай органик нэгдлүүд юм. Тиймээс анхдагч галогеноалкануудын ерөнхий бүтэц нь R-CH2-X; R нь алкил бүлэг, харин X нь галоген юм. Бид тэдгээрийг 10 галоалкан гэж тэмдэглэж болно. Энгийн жишээ бол R бүлэгт этилийн бүлэг, X бүлэг буюу галоген зэрэг хлорын атом агуулсан галотан юм. Гэсэн хэдий ч метил галогенид нь галоген атомыг авч явдаг нүүрстөрөгчийн атомд гурван устөрөгчийн атомтай байдаг тул эдгээр анхдагч галогеноалкануудын бүтцийн хувьд үл хамаарах зүйл юм. Энэ нь эдгээр нэгдлүүдэд ямар ч алкил бүлэг байдаггүй гэсэн үг юм. Гэхдээ тэдгээрийг анхдагч галоалкан гэж үздэг.
Түүгээр ч зогсохгүй анхдагч галогеноалкануудын реактив байдлыг авч үзвэл галоген нь нүүрстөрөгчөөс илүү цахилгаан сөрөг нөлөөтэй тул галоген атомд наалдсан нүүрстөрөгчийн атом нь реактив төв юм; ингэснээр бондын электронуудыг өөртөө татах замаар нүүрстөрөгчийн атомд хэсэгчилсэн эерэг цэнэгийг өгдөг. Цаашилбал, эдгээр нэгдлүүд нь эерэг цэнэгийг эрэлхийлдэг нуклеофилийн урвалжуудаар довтолж болно. Тиймээс энэ нь нуклеофилийн орлуулах урвалд хүргэдэг. Мөн энэ урвал нь идэвхжүүлэх эрчим хүчний өндөр саадтай байдаг. Энэ нь SN2 төрлийн урвал бөгөөд бид үүнийг бимолекул урвал гэж нэрлэдэг.
Хоёрдогч галогеналканууд гэж юу вэ?
Хоёрдогч галогеноалканууд нь нүүрстөрөгчийн атом нь хоёр алкил бүлэгт холбогдсон, галоген атомтай органик нэгдлүүд юм. Хоёрдогч галогеноалкануудын ерөнхий бүтэц нь R2-C(-H)-X. Энд хоёр алкил бүлэг (R бүлэг) нь ижил төстэй эсвэл өөр бүлэг байж болно. Бид эдгээр нэгдлүүдийг 20 галоалкан гэж тэмдэглэж болно. Түүнээс гадна хоёрдогч галогеноалканууд нь SN2 нуклеофилийн орлуулах урвалд ордог. Тиймээс эдгээр нь хоёр молекулын урвал юм.
Зураг 02: 2-Бромопропан
Хоёрдогч галогеналканы реактив нь анхдагч болон гуравдагч галогеноалкануудын урвалын хооронд байдаг, учир нь хоёр алкил бүлэг байгаа нь нүүрстөрөгчийн атомын эерэг цэнэгийг бууруулдаг.
Гуравдагч галогеноалканууд гэж юу вэ?
Гуравдагч галогеноалканууд нь гурван алкил бүлэгт нүүрстөрөгчийн атом (энэ нүүрстөрөгчтэй шууд холбогддог устөрөгчийн атом байхгүй) ба галоген атомтай органик нэгдлүүд юм. Гуравдагч галоалканы ерөнхий бүтэц нь R3-C-X бөгөөд гурван R бүлэг (алкил бүлэг) нь ижил эсвэл өөр бүлэг байж болно. Бид эдгээр нэгдлүүдийг 30 галоалкан гэж тэмдэглэж болно. Түүнчлэн эдгээр нэгдлүүд нь SN1 нуклеофилийн орлуулах урвалд ордог. Гэхдээ энэ механизм нь анхдагч болон хоёрдогч галогеноалкануудын нуклеофилик орлуулах урвалаас ялгаатай.
Галоген атомыг зөөвөрлөх нүүрстөрөгчийн атом нь маш бага эерэг цэнэгтэй, учир нь энэ нүүрстөрөгчийн атомд электрон татах гурван бүлэг байдаг. Тиймээс энэ нь өндөр энергитэй завсрын бодис үүсэхийг шаарддаггүй бөгөөд нуклеофил нь нүүрстөрөгчийн ион үүссэн даруйд шууд довтолж чаддаг. Тиймээс бид үүнийг нэг молекул урвал гэж нэрлэдэг.
Анхдагч хоёрдогч болон гуравдагч галогеноалкануудын хооронд ямар ялгаа байдаг вэ?
Галогеналканууд нь бүтцээс хамааран гурван төрөлтэй; анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч галогеноалканууд. Анхан шатны галогеноалкануудад галоген атомыг агуулсан нүүрстөрөгчийн атом нь зөвхөн нэг алкил бүлэгт, хоёрдогч галогеноалкануудад энэ нүүрстөрөгчийн атом нь хоёр алкил бүлэгт холбогдсон байдаг бол гуравдагч галогеноалкануудад энэ нүүрстөрөгчийн атом нь гурван алкил бүлэгт холбогддог. Энэ нь анхдагч хоёрдогч болон гуравдагч галогеноалкануудын гол ялгаа юм.
Дараах инфографик нь анхдагч хоёрдогч болон гуравдагч галогеноалкануудын ялгааг нэгтгэн харуулав.
Товч мэдээлэл – Анхан шатны хоёрдогч ба гуравдагч галогеноалканууд
Бүтэцээс хамааран галогеноалканууд гурван төрөл байдаг; анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч галогеноалканууд. Анхдагч хоёрдогч ба гуравдагч галогеноалкануудын гол ялгаа нь анхдагч галогеноалкануудад галоген атомыг авч явдаг нүүрстөрөгчийн атом нь зөвхөн нэг алкил бүлэгт холбогддогт оршино. Хоёрдогч галогеноалкануудад энэ нүүрстөрөгчийн атом нь хоёр алкил бүлэгт холбогддог. Гуравдагч галогеноалкануудад энэ нүүрстөрөгчийн атом нь гурван алкил бүлэгт холбогддог.
