Гильман болон Гринард урвалж хоёрын гол ялгаа нь Гилман урвалж нь зэс, литийн урвалж, харин Гринард урвалж нь магнийн урвалж юм.
Уурвалж нь химийн урвал үүсгэх эсвэл тодорхой системд химийн урвал явагдаж байгаа эсэхийг шалгахын тулд бид урвалын холимогт нэмж болох бодис юм. Гилман урвалж болон Гринард урвалж нь ийм хоёр төрлийн бодис юм.
Гилман урвалж гэж юу вэ?
Гилман урвалж нь зэс, лити металлын урвалж юм. Тиймээс бид үүнийг диоргано зэсийн бодис гэж нэрлэж болно. Энэ бодисын ерөнхий химийн томъёо нь R2CuLi юм. Энэхүү химийн томъёонд R нь алкил эсвэл арилийн бүлэг юм. Энэ урвалж нь маш ашигтай байдаг, учир нь бусад металлын урвалжуудаас ялгаатай нь Гилман урвалж нь галидын бүлгийг R бүлгээр солихын тулд органик галидтай урвалд ордог. Эдгээр төрлийн урвалуудыг Кори-Хаус урвал гэж нэрлэдэг. Эдгээр орлуулах урвалууд нь энгийн барилгын блокуудаас нарийн төвөгтэй бүтээгдэхүүнийг нийлэгжүүлэхэд чухал ач холбогдолтой.
Зураг 01: Гилман урвалжийн ерөнхий бүтэц
Энэ урвалжийг эрдэмтэн Хенри Гилман болон түүний хамтран ажиллагчид нээсэн. Энгийн Гилман урвалж нь (CH3) 2CuLi химийн томъёотой литийн диметилзэс юм. Бид энэ урвалжийг маш бага температурт тетрагидрофураны оролцоотойгоор метиллитид зэс (I) иодид нэмэх замаар бэлтгэж болно. Энэхүү урвалын бүтээгдэхүүн нь диэтил эфирт димер хэлбэрээр оршдог бөгөөд найман гишүүнтэй цагирагийн бүтцийг бүрдүүлдэг.
Гринард урвалж гэж юу вэ?
Гринардын урвалж нь магнийн металл агуулсан урвалж юм. Энэ бодисын ерөнхий химийн томъёо нь R-Mg-X юм. Энэ томъёонд R нь органик химийн бүлгийг, Mg нь магни, X нь галогенийг хэлнэ. Ерөнхийдөө энэ урвалж дахь R бүлэг нь алкил эсвэл арил бүлэг юм. Grignard урвалжийн хоёр ердийн жишээ байдаг; метилмагнийн хлорид ба фенилмагнийн бромид.
Органик синтезийн урвалд Grignard урвалжууд нь түгээмэл бодис юм. Эдгээр урвалжууд нь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн шинэ холбоог бий болгоход тустай. Жишээ нь: Тохиромжтой катализаторын оролцоотойгоор галогенжүүлсэн нэгдэл R’-X’ ба Гринард урвалжийн хоорондох урвалын эцсийн бүтээгдэхүүн нь R-R’ бөгөөд урвалын дайвар бүтээгдэхүүн нь MgXX’ болно.
Зураг 02: Григнардын урвалж ба карбонилийн нэгдлүүдийн хоорондох урвал
Түүгээр ч барахгүй цэвэр Grignard урвалжууд нь маш идэвхтэй хатуу бодис юм. Тиймээс бид эдгээр бодисыг диэтил эфир эсвэл THF гэх мэт уусгагчийн уусмал болгон боловсруулах ёстой. Уусмалаас усыг хассан тохиолдолд эдгээр урвалжууд хэсэг хугацаанд тогтвортой байна.
Гилман болон Григнардын урвалж хоёрын ялгаа юу вэ?
Гильман ба Григнардын урвалж хоёрын гол ялгаа нь Гилман урвалж нь зэс, литийн урвалж, харин Григнардын урвалж нь магнийн урвалж юм. Цаашилбал, Гилман урвалжууд нь шингэн төлөвт, харин Григнардын урвалжууд нь цэвэр үед хатуу төлөвт үүсдэг.
Дараах инфографик нь Гилман болон Григнардын урвалж хоёрын ялгааг нэгтгэн харуулав.
Хураангуй – Гилман ба Григнардын урвалж
Уурвалж нь химийн урвал үүсгэх эсвэл тодорхой системд химийн урвал явагдаж байгаа эсэхийг шалгахын тулд бид урвалын хольцод нэмж болох бодис юм. Гилман ба Григнардын урвалж хоёрын гол ялгаа нь Гилман урвалж нь зэс, литийн урвалж, харин Григнардын урвалж нь магнийн урвалж юм.
