Үндсэн ялгаа – Алкил галид ба Арил галид
Алкилгалогенид ба арилгалогенид хоёулаа органик нэгдлүүд юм. Эдгээрийг мөн органик галогенид гэж нэрлэдэг. Энэ төрлийн молекулыг бий болгохын тулд хавсаргаж болох галогенийн төрлүүд нь фтор, хлор, бром, иод юм. Эдгээр галоген атомууд нь органик галидын нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог. Алкил галидын гол ялгаа нь алкил галидын галоген атом нь sp3 эрлийзжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомтай, харин арил галидын галоген атом нь sp-тай холбогдсон байдагт оршино. 2 эрлийзжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атом.
Алкил галид гэж юу вэ?
Нэрээр нь илэрхийлсэн алкил галид нь нүүрстөрөгчийн атомын гинжин хэлхээнд холбогдсон галоген атом бүхий нэгдэл юм. Энд нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний нэг устөрөгчийн атом нь галоген атомаар солигдоно. Холбогдсон галогенийн төрөл, нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцээс хамааран органик галидын шинж чанар нь бие биенээсээ ялгаатай байдаг. Галоген атомд холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомд хэдэн нүүрстөрөгчийн атом наалдсанаас хамааран алкил галогенийг ангилж болно. Үүний дагуу анхдагч алкил галид, хоёрдогч алкил галид, гуравдагч алкил галидыг ажиглаж болно.
Зураг 01: Анхан шатны алкилгалид
Гэсэн хэдий ч заримдаа алкилгалогенидийг арилгалогенидтэй андуурч болно. Жишээлбэл, галоген атом нь бензолын цагирагт холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон бол (Cl-CH2-C6H 5), үүнийг арил галид гэж бодох болно. Гэхдээ галоген атом нь sp3 эрлийзжсэн нүүрстөрөгчтэй холбогддог тул энэ нь алкил галид юм.
Галоген нь нүүрстөрөгчөөс илүү цахилгаан сөрөг байдаг. Тиймээс нүүрстөрөгч-галоген холбоонд диполь момент ажиглагдаж байна, өөрөөр хэлбэл холбоо туйлшрах үед молекул туйлтай молекул болдог. Нүүрстөрөгчийн атом нь жижиг эерэг цэнэг, галоген нь бага сөрөг цэнэг авдаг. Энэ нь алкил галидын хооронд диполь-диполь харилцан үйлчлэлд хүргэдэг. Гэхдээ энэ харилцан үйлчлэлийн хүч нь анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч галидын хувьд өөр байдаг. Учир нь нүүрстөрөгчийн атомд холбогдсон хажуугийн гинж нь нүүрстөрөгчийн атом дээрх жижиг эерэг цэнэгийг багасгаж чаддаг.
Арил Халид гэж юу вэ?
Арилийн галоген нь sp2 эрлийзжүүлсэн нүүрстөрөгчтэй шууд үнэрт цагирагт холбогдсон галоген атом бүхий молекул юм. Энэ нь анхилуун үнэрт цагирагт давхар холбоо байдаг тул ханаагүй бүтэц юм. Арил галидууд нь мөн диполь-диполь харилцан үйлчлэлийг харуулдаг. Нүүрстөрөгч-галогенийн холбоо нь цагирагийн электронууд байдаг тул алкилгалогенидын холбооноос илүү хүчтэй байдаг. Энэ нь үнэрт цагираг нь нүүрстөрөгчийн атомд электрон өгч, эерэг цэнэгийг бууруулдагтай холбоотой юм. Арил галидууд нь электрофилийн орлуулалтанд орж, үнэрт цагирагийн орто, пара эсвэл мета байрлалд алкилийн бүлгүүдийг холбож чаддаг. Нэг эсвэл хоёр галогенийг үнэрт цагирагт холбож болно. Энэ нь мөн ortho, para эсвэл мета байрлалд байна.
Зураг 02: Алкил галид ба Арил галидын ялгаа
Алкилгалид ба Арилгалидыг ялгах химийн туршилт
Алкилгалид ба арилгалидыг ялгахын тулд химийн туршилтыг ашиглаж болно. Эхлээд NaOH нэмж, дараа нь халаах хэрэгтэй. Дараа нь хольцыг хөргөж, HNO3 id нэмээд AgNO3 нэмнэ. Алкил галид нь цагаан тунадас үүсгэж болно, харин арил галид үүсгэдэггүй. Учир нь арил галидууд нь алкил галидуудаас ялгаатай нь нуклеофилийн орлуулалтад ордоггүй. Нуклеофилийн орлуулалтанд орохгүй байгаа шалтгаан нь үнэрт цагирагийн электрон үүл нь нуклеофилийн түлхэлт үүсгэдэг.
Алкил галид ба Арил галидын ялгаа нь юу вэ?
Алкил Галид ба Арил Халид |
|
| Алкил галид нь нүүрстөрөгчийн атомын гинжин хэлхээнд холбогдсон галоген атом бүхий нэгдэл юм. | Аарил галоген нь үнэрт цагираг дахь sp2 эрлийзжүүлсэн нүүрстөрөгчтэй шууд холбогдсон галоген атом бүхий молекул юм. |
| Галоген атомын хавсралт | |
| Галоген атом нь алкилгалогенид дэх sp3 эрлийзжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон. | Галоген атом нь арилгалогенид дэх sp2 эрлийзжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог. |
| Бүтэц | |
| Алкилгалогенид нь ихэнхдээ шугаман эсвэл салаалсан бүтэцтэй байдаг. | Арилгалогенид нь үргэлж цагираг хэлбэртэй бүтэцтэй байдаг. |
| Электроны нягт | |
| Алкилгалогенидын нүүрстөрөгч-галогенидын холбоо нь арилгалидтай харьцуулахад бага электрон нягттай. | Арилгалогенидын нүүрстөрөгч-галидын холбоо нь электронуудын өндөр нягтралтай. |
| Харилцаа | |
| Алкилгалогенид нь нуклеофилийн орлуулалтад ордог. | Арилгалогенид нь нуклеофилийн орлуулалтанд ордоггүй. |
Хураангуй – Алкил Галид ба Арил Халид
Алкилгалогенид ба арилгалогенид нь органик галогенид юм. Алкил ба арил галидын гол ялгаа нь алкил галидын галоген атом нь sp3 эрлийзжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомтай, харин арил галидын хувьд sp-тай холбогдсон байдагт оршино. 2 эрлийзжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атом.
