Майкл нэмэх ба Робинсоны аннуляци хоёрын гол ялгаа нь Майкл нэмэх нь алифатик нэгдэл үүсгэдэг, харин Робинсон аннуляция нь цагирагийн бүтцийг үүсгэдэг.
Ерөнхийдөө Майкл нэмэх ба Робинсоны аннуляция нь органик синтезийн урвал юм. Эдгээр урвал хоёулаа нэмэлт урвалын ангилалд багтдаг, учир нь эдгээр урвал хоёулаа хоёр нэгдлүүдийг нэгтгэж, эцсийн бүтээгдэхүүн болгон өөр нэгдэл үүсгэдэг.
Michael Addition гэж юу вэ?
Майкл урвал нь α, β-ханаагүй карбонилийн нэгдэлд нуклеофилийн нэмэлтийг хэлнэ. Цаашилбал, энэ нь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоог бага зэрэг үүсгэх хамгийн тохиромжтой арга юм. Анх энэ урвалыг эрдэмтэн Артур Майкл тодорхойлсон. Хариулт нь дараах байдалтай байна:
Зураг 01: Майклын хариу үйлдэл
Нуклеофилийн R ба R' нь электрон татах бүлэг, өөрөөр хэлбэл ацил ба циано бүлэг юм. В нь урвалд оролцох үед урвалын орчинг хангадаг суурь юм. Түүнчлэн, α, β-ханаагүй нэгдэл дээрх R’’ орлуулагчийг “Майкл акцептор” гэж нэрлэдэг бөгөөд энэ нь ихэвчлэн кетон бүлэг юм. Гэхдээ заримдаа энэ нь нитро бүлэг юм. Цаашилбал, Майкл нэмэх урвалын механизм дараах байдалтай байна:
Зураг 02: Майкл нэмэх урвалын механизм
Robinson Annulation гэж юу вэ?
Робинзон аннуляци нь гурван шинэ С-С бонд үүсгэснээр цагираг бүтэц үүсэх органик урвал юм. Түүнээс гадна энэ урвалын урвалжууд нь кетон ба метил винил кетон юм. Цаашилбал, энэ урвалд Майкл нэмэх, дараа нь альдол конденсац орно. Цаашилбал, энэ нь ууссан цагираг бүтцийг бий болгоход маш их хэрэгтэй байдаг. Хариулт нь дараах байдалтай байна:
Зураг 03: Робинсоны аннуляцийн урвал
Цаашилбал, энэхүү хариу үйлдлийг Уильям Рапсон, Роберт Робинсон нар анх нийтэлсэн.
Зураг 04: Робинсоны аннуляцийн механизм
Дээрх зураг нь Робинсоны аннуляцийн механизмыг харуулж байна. Энд урвал нь винил кетон дээр кетоны нуклеофилийн дайралтаас эхэлдэг бөгөөд энэ нь Майклын завсрын нэмэлтийг үүсгэдэг. Дараа нь альдол төрлийн цагираг хаагдаж, кето спирт үүсэх ба дараа нь усгүйжүүлэлт үүсч, аннуляцын бүтээгдэхүүн үүсдэг.
Michael Addition болон Robinson Annulation хоёрын ялгаа юу вэ?
Майкл урвал нь нуклеофилийн α, β-ханаагүй карбонилийн нэгдэлд нуклеофилийн нэмэлтийг хэлдэг бол Робинсоны аннуляци нь гурван шинэ C-C холбоо үүсэх замаар цагирагийн бүтэц үүсэх органик урвал юм. Тиймээс Майкл нэмэх ба Робинсоны аннуляци хоёрын гол ялгаа нь Майкл нэмэх нь алифатик нэгдэл үүсгэдэг бол Робинсоны аннуляция нь цагирагийн бүтцийг үүсгэдэг.
Түүгээр ч зогсохгүй Майклын нэмэлт нь бага зэргийн CC-ийн холбоо үүсэхэд чухал байдаг бол Робинсоны урвал нь ууссан цагирагийн бүтцийг бүрдүүлэхэд чухал юм.
Доорх инфографик нь Майкл нэмэх болон Робинсоны хүчингүй болгох хоёрын ялгааг илүү дэлгэрэнгүй харуулав.
Хураангуй – Майкл Нэмэлт ба Робинсон Аннулаци
Майкл урвал нь α, β-ханаагүй карбонилийн нэгдэлд нуклеофилийн нуклеофилийн нэмэлтийг хэлдэг бол Робинсоны аннуляци нь гурван шинэ C-C холбоо үүсэх замаар цагирагийн бүтэц үүсэх органик урвал юм. Майкл нэмэх ба Робинсоны аннуляци хоёрын гол ялгаа нь Майкл нэмэх нь алифатик нэгдэл үүсгэдэг бол Робинсоны аннуляция нь цагирагийн бүтцийг үүсгэдэг.
