Клайзен ба Дикманн конденсацын гол ялгаа нь Клейзений конденсацын урвал нь нэгдэх урвалын нэг төрөл бол Дикманы конденсацийн урвал нь цагираг үүсэх урвалын нэг төрөл юм.
Хими дэх конденсацийн урвал нь урвалын дайвар бүтээгдэхүүн болох усны молекул(ууд) эсвэл спирт үүсэх химийн урвал юм. Энэхүү ус/архины молекул нь бие биетэйгээ харилцан үйлчилдэг хоёр өөр молекулаас гаралтай устөрөгчийн атом ба –OH бүлгийн нэгдлээс үүсдэг.
Claisen Condensation гэж юу вэ?
Клейзен конденсаци нь хоёр эфир эсвэл эфир ба карбонилийн нэгдлүүдийн хооронд нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо үүсдэг холболтын нэг төрлийн урвал юм. Энэ урвал нь бета-кето эфир эсвэл бета-дикетон үүсгэдэг хүчтэй суурьтай үед үүсдэг. Уг урвалыг эрдэмтэн Райнер Людвиг Клайзены нэрээр нэрлэжээ. Ерөнхий урвалын томъёо дараах байдалтай байна:
Зураг 01: Клейзений конденсацийн химийн тэгшитгэл
Энэ хариу үйлдэл үзүүлэхэд хэд хэдэн шаардлага бий. Нэг шаардлага бол энолизжих чадвартай ядаж нэг урвалж байх ёстой. Өөрөөр хэлбэл, дор хаяж нэг урвалд орох бодис нь альфа протонтой байх ёстой бөгөөд энэ протон нь энолатын анионыг үүсгэн протонжуулалтад орох чадвартай байх ёстой. Клейзений конденсацын урвалд орж болох энолждог болон үл ялгардаг карбонилийн нэгдлүүдийн зарим хослолууд байдаг. Энэ шаардлагаас гадна өөр нэг хүчин зүйл бол хүчтэй суурь нь нуклеофилийн орлуулалт эсвэл карбонилийн нүүрстөрөгчийн атомыг нэмэх замаар Клейзений урвалд саад болохгүй байх ёстой. Өөр нэг шаардлага бол эфирийн алкокси протон бөгөөд энэ нь харьцангуй сайн гарах бүлэг байх ёстой.
Дикманы конденсаци гэж юу вэ?
Диекман конденсаци нь диэстерүүд хариу үйлдэл хийж бета-кето эфирийг үүсгэдэг цагираг үүсгэх урвалын нэг төрөл юм. Тиймээс энэ нь молекулын химийн урвал бөгөөд Германы эрдэмтэн Вальтер Дикманы нэрээр нэрлэгдсэн. Энэ нь молекул хоорондын урвал болох Клейзений конденсацтай тэнцэх молекул доторх урвал юм. Энэ урвалын ерөнхий урвалын томъёо дараах байдалтай байна:
Зураг 02: Дикманны конденсацийн урвал
Дикманы конденсацийн урвалын урвалын механизмыг авч үзэхэд альфа байрлал дахь эфирийн протонаци нь 5-экзо-триг нуклеофилийн дайралтанд өртөж цикл энол үүсгэх энолатын ион үүсгэдэг. Гэсэн хэдий ч энэ бүтээгдэхүүнийг Бронстед-Лоури хүчилтэй протонжуулах нь бета-кето эфирийг дахин үүсгэдэг. Энэ урвалд стерик тогтвортой байдлын улмаас тав ба зургаан гишүүнтэй цагираг үүсдэг. Жишээлбэл, 1, 6-диэстер нь таван гишүүнтэй бета-кето эфирийн цагираг үүсгэдэг бол 1, 7-диэстерүүд нь зургаан гишүүнтэй бета-кето эфирийн цагираг үүсгэдэг.
Клейзен ба Дикман конденсаци хоёрын ялгаа юу вэ?
Клейзен конденсаци нь хоёр эфир эсвэл эфир ба карбонилийн нэгдлүүдийн хооронд нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо үүсдэг холболтын нэг төрлийн урвал юм. Дикман конденсаци нь диэстерүүд бета-кето эфирийг өгөхийн тулд урвалд ордог цагираг үүсгэх урвалын нэг төрөл юм. Иймээс Клейзен ба Дикманы конденсацын гол ялгаа нь Клейзений конденсацын урвал нь нэгдэх урвалын нэг төрөл, харин Дикманы конденсацийн урвал нь цагираг үүсэх урвалын нэг төрөл юм.
Доорх инфографик нь Клейзен болон Дикманы конденсацийн ялгааны дэлгэрэнгүйг жагсаав.
Хураангуй – Клейсен ба Дикманны конденсаци
Клейзен конденсаци ба Дикман конденсаци нь урвалын дайвар бүтээгдэхүүн болох ус/архи үүсдэг конденсацийн урвалын төрөл юм. Клейзен ба Дикманы конденсацын гол ялгаа нь Клейзений конденсацын урвал нь нэгдэх урвалын нэг төрөл бол Дикманы конденсацийн урвал нь цагираг үүсэх урвалын нэг төрөл юм.
