Алкоксимеркураци ба оксимеркурацийн гол ялгаа нь алкоксимеркураци нь алкен болон спиртээс эфир үүсгэдэг, харин оксимеркураци нь алкенаас саармаг спирт үүсгэдэг.
Алкоксимеркураци буюу алкоксимеркураци-демеркураци нь алкенаас эфир гаргаж авах химийн урвал юм. Нөгөө талаас оксимеркураци нь алкеныг төвийг сахисан спирт болгон хувиргах электрофил нэмэх механизм явагддаг химийн урвал юм.
Алкоксимеркураци гэж юу вэ?
Алкоксимеркураци буюу алкоксимеркураци-демеркураци нь алкенаас эфир гаргаж авах химийн урвал юм. Өөрөөр хэлбэл, энэ нь алкен нь спирттэй (мөнгөн усны ацетаттай) урвалд орох урвал юм. Энэ нь эхлээд бидэнд алкоксимөнгөн усны завсрын бодисыг өгч, дараа нь эфир үүсгэж, улмаар натрийн боргидридээр ангижруулна.
Энэ урвалд эхлээд алкенаас бүрдэх органик нэгдэл нь спирт, мөнгөн усны ацетаттай урвалд ордог. Энэ урвалд бид ерөнхийдөө мөнгөн ус агуулсан урвалж хэрэглэдэг. Үүний дараа урвалын явцад үүссэн завсрын бүтээгдэхүүн нь натрийн боргидрид гэж нэрлэгддэг бууруулагч бодистой дахин урвалд ордог. Эцсийн эцэст энэ хослол нь эцсийн органик бүтээгдэхүүн болох эфирийг өгдөг. Устөрөгчийн атом хоёулаа диэтил эфир зэрэг нүүрстөрөгчийн үндсэн хоёр бүлгээр солигдсон усны органик дериватив гэж бид эфирийг нэрлэж болно.
Алкоксимеркураци-демеркурацийн нийтлэг урвал бол циклогексен ба этанол, мөнгөн усны ацетат хоорондын урвал юм. Циклогексений молекул нь энэ урвалд шаардлагатай нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн давхар холбоог агуулдаг. Бид этанолыг спирт болгон ашигладаг тул эцсийн бүтээгдэхүүн нь этанолын хэсэг (протонгүй) ба циклогексений молекулын нэгдэл хэлбэрээр гарч ирнэ. Тиймээс бид эфирийн молекулын нүүрстөрөгч-i=хүчилтөрөгчийн холбооноос өөр нүүрстөрөгч-устөрөгчийн холбоог авч байна.
Oxymercuration гэж юу вэ?
Оксимеркураци гэдэг нь алкеныг саармаг спирт болгон хувиргах электрофил нэмэх механизм явагддаг химийн урвал юм. Энэ процесст бид усан уусмал дахь алкен ба мөнгөн усны ацетат хоорондын урвалыг ажиглаж болно. Энэ нь давхар бондын дундуур ацетоксимөнгөн усны бүлэг болон OH бүлэг нэмэгдэнэ.
Зураг 01: Оксимеркурацийг хамарсан химийн урвал
Оксимеркурацийн явцад карбокатууд үүсдэггүй. Тиймээс дахин зохион байгуулалтын үе шатууд бас бий. Энэ урвал нь Маркониковын дүрмийн дагуу явагддаг. Түүнээс гадна энэ нь нэмэлтийн эсрэг хариу үйлдэл юм. Энэ нь OH бүлэг нь илүү их орлуулсан нүүрстөрөгчийн атомд байнга нэмэгдэх бөгөөд хоёр бүлэг нь бие биедээ транс байх хандлагатай байна гэсэн үг.
Ихэвчлэн, Оксимеркурацийн урвалын дараагаар хэмнэлийг бууруулах урвал явагддаг; Тиймээс бид үүнийг Оксимеркурацийг бууруулах урвал гэж нэрлэдэг. Практикт энэ бууралтын урвал Оксимеркурацийн урвалаас илүү түгээмэл байдаг.
Алкоксимеркураци ба Оксимеркурацийн хооронд ямар төстэй зүйл байдаг вэ?
- Алкоксимеркураци ба оксимеркуржих урвал нь Маркониковын дүрмийг дагаж мөрддөг.
- Хоёр урвал нь алкеныг урвалд оруулдаг.
- Эдгээр урвалд мөнгөн усны ацетат шаардлагатай.
- Эдгээр нь зарим үйлдвэрлэлийн процесст чухал синтетик алхамууд юм.
Алкоксимеркураци ба Оксимеркурацийн хооронд ямар ялгаа байдаг вэ?
Алкоксимеркураци ба оксимеркураци нь зарим үйлдвэрлэлийн процесст чухал синтетик үе шатууд юм. Алкоксимеркураци ба оксимеркурацийн гол ялгаа нь алкоксимеркураци нь алкен болон спиртээс эфир үүсгэдэг бол оксимеркураци нь алкенаас саармаг спирт үүсгэдэг.
Доорх инфографик нь алкоксимеркураци ба оксимеркурацийн ялгааг хүснэгт хэлбэрээр харуулж байна.
Хураангуй – Алкоксимеркурация ба Оксимеркурация
Алкоксимеркураци ба оксимеркураци нь Маркониковын дүрмийг дагаж алкен ба мөнгөн усны ацетатаас өөр өөр бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэдэг. Алкоксимеркураци ба оксимеркурацийн гол ялгаа нь алкоксимеркураци нь алкен болон спиртээс эфир үүсгэдэг бол оксимеркураци нь алкенаас саармаг спирт үүсгэдэг.
