Ацетал нь хоёр –OR бүлэг, нэг –R бүлэг ба –H атом агуулдаг. Хэмиацеталд ацетал дахь –OR бүлгүүдийн аль нэг нь –OH бүлгээр солигддог. Энэ бол ацетал ба хагас ацетал хоёрын гол ялгаа юм.
Ацетал ба хагас ацетал нь байгалийн гаралтай бүтээгдэхүүнд хамгийн түгээмэл байдаг функциональ хоёр бүлэг юм. Hemiacetal нь ацетал үүсэх химийн процессын явцад үүсдэг завсрын химийн нэгдэл юм. Тиймээс эдгээр хоёр бүлэг нь химийн бүтцээрээ бага зэрэг ялгаатай байдаг. Дэлгэрэнгүй тайлбарлавал, эдгээр хоёр нэгдлүүдийн төв нүүрстөрөгчийн атом нь дөрвөн бондтой холбогдсон sp3-C атом бөгөөд эдгээр дөрвөн бондоос зөвхөн нэг төрлийн холболт өөр байна.
Ацетал гэж юу вэ?
Ацетал нь нүүрстөрөгчийн төв атом нь дөрвөн холбоо бүхий функциональ бүлэг юм; -OR1, -OR2, -R3 болон H (үүнд R 1, R2 ба R3 бүлгүүд нь органик хэлтэрхий юм). Хоёр –OR бүлэг нь хоорондоо тэнцүү (тэгш хэмтэй ацетал) эсвэл өөр (холимог ацетал) байж болно.
Зураг 1: Ацетал
Төв нүүрстөрөгчийн атом нь дөрвөн холбоотой тул ханасан гэж нэрлэдэг бөгөөд энэ нь төв нүүрстөрөгчийн атомыг тетраэдр геометрээр хангадаг. Альдегидээс ацетал үүсч болно. Ацетал үүсэх нь гемиацетийн гидроксил бүлэг нь усны молекулыг алдахын тулд протонжих үед явагдана. Үүний үр дүнд үүссэн карбокаци нь спиртийн молекулаар хурдан халдлагад өртдөг. Эцсийн шатанд спиртээс протоныг хүлээн авсны дараа ацетал үүсэх үйл явц дуусна. Ацетал үүсэх механизмыг дараах байдлаар тайлбарлаж болно.
Зураг 2: Ацетал үүсэх
Үүнээс гадна ацеталууд нь олон исэлдүүлэгч, ангижруулагч бодисуудтай тогтвортой байдаг тул үндсэн орчинд гидролизд ордог тул органик нийлэгжилтэнд карбонилийн бүлгүүдийг хамгаалахад ашигладаг.
Жишээ
Ацетал функциональ бүлэг агуулсан химийн нэгдлүүдийн зарим жишээг доор харуулав.
- Диметоксиметан: уусгагч
- Dioxolane
- Металдегид
- Паралдегид
- Нүүрс ус болон бусад полисахаридын ихэнх гликозидын холбоо нь ацеталь холбоо юм.
- Целлюлоз бол полиацетийн хаа сайгүй байдаг жишээ юм.
- Полиоксиметилен (POM): хуванцар болгон ашигладаг формальдегидийн полимер.
- 1, 1-диетоксиэтан (ацетальдегид диэтил ацетал) нь нэрмэл ундааны чухал амтлагч бодис юм.
Хемиацетал гэж юу вэ?
Хемиацетал нь альдегидээс гаралтай бөгөөд Хэмиацетал гэдэг нэр томъёо нь Грекийн "hemi" гэдэг үгнээс гаралтай бөгөөд "хагас" гэсэн утгатай.
Зураг 3: Hemiacetal
Хемиацеталыг хэд хэдэн аргаар нэгтгэж болно; Альдегидэд спиртийг нуклеофиль байдлаар нэмсэнээр, резонансын тогтворжсон гемиацетали катионт спиртийг нуклеофилийн аргаар нэмсэнээр, ацеталын хэсэгчилсэн гидролизээр.
Зураг 4: Хэмиацетал үүсэх
Гемиацетал молекулын үндсэн бүтцийн онцлог нь дөрвөн өөр холбоо бүхий төв нүүрстөрөгчийн атомтай байх; -OR1 бүлэг, -R2 бүлэг, -H бүлэг болон a –OH бүлэг.
Жишээ
Гэрэл ацеталуудын ихэнх нь байгалийн гаралтай бүтээгдэхүүнд нийтлэг функциональ бүлгүүд байдаг. Зарим жишээ нь;
- Глюкоз
- Mycorrhizin A
- Тромбоксан B2
Ацетал болон Хемиацетал хоёрын ялгаа юу вэ?
Ацетал функциональ бүлэг нь sp3 эрлийзжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомтай бөгөөд хоёр –OR бүлэг, устөрөгчийн атом ба –R бүлэгтэй холбогддог. Үүний эсрэгээр, hemiacetal-ийн төв атом нь дөрвөн өөр химийн бүлэгт холбогдсон sp3-C атом агуулдаг; тэдгээр нь –OR, -R, -OH ба –H.
Ацетал нь хагас ацеталтай харьцуулахад химийн хувьд тогтвортой байдаг. Гэсэн хэдий ч ацетал нь усан хүчлүүдийн оролцоотойгоор үндсэн спирт болон карбонилийн нэгдэлд амархан гидролиз болдог. Ерөнхийдөө бид хагас ацеталыг тогтворгүй химийн нэгдлүүд гэж үздэг тул тогтвортой байдлыг нэмэгдүүлэхийн тулд цагираган бүтэц үүсгэдэг. Энэ тохиолдолд 5 эсвэл 6 гишүүнтэй цагираг үүсэх боломжтой бөгөөд энэ нь -OH бүлгийн карбонилийн бүлэгтэй урвалд орсноор тохиолддог. Цикл хагас ацеталуудын хоёр жишээ бол глюкоз ба альдоз юм.
Хураангуй – Ацетал ба Хемиацетал
Ацетал нь хоёр –OR бүлэг, нэг –R бүлэг ба –H атом агуулдаг. Хэмиацеталд ацетал дахь –OR бүлгүүдийн аль нэг нь –OH бүлгээр солигддог. Энэ бол ацетал ба хагас ацетал хоёрын үндсэн ялгаа юм.
