Е ба Z изомеруудын гол ялгаа нь Е изомерууд эсрэг талдаа илүү давуу талтай орлуулагчтай байдаг бол Z изомерууд нь нэг талдаа илүү чухал орлуулагчтай байдагт оршино.
E-Z нэршил нь ижил химийн томьёотой боловч орон зайн хувьд өөр өөр изомеруудыг нэрлэх тэмдэглэгээний систем юм. Цаашилбал, E ба Z изомерууд нь алкенууд юм. Эдгээр изомерууд нь алкены давхар холбоонд холбогдсон орлуулагчдын байрлалд үндэслэн нэрээ авдаг.
Е изомер гэж юу вэ?
Е изомерууд нь давхар бондын эсрэг талд илүү давуу эрхтэй орлуулагчтай алкенууд юм."Е" үсэг нь герман хэлний entgegen гэдэг үгнээс гаралтай бөгөөд энэ нь "эсрэг" гэсэн утгатай. E-Z тэмдэглэгээний үндэс нь тэргүүлэх дүрэм гэж нэрлэгддэг дүрмийн багц юм. Эдгээр нь Кан-Инголд-Прелог (CIP) дүрэм юм. Эдгээр нь органик молекулуудыг нэрлэх, тэдгээрийг тэгш бус байдлаар тодорхойлох дүрэм юм.
CIP дүрмийг ашиглан молекулыг нэрлэх алхамууд дараах байдалтай байна;
- Молекул дахь хирал төвүүд эсвэл давхар холбоог тодорхойлох.
- Хираль төв эсвэл давхар холбоонд холбогдсон орлуулагчдын тэргүүлэх чиглэлийг тодорхойлно.
- Нэгдлийг нэрлэхийн тулд R/S систем эсвэл E/Z системийг ашиглана уу.
Орлуулагчдын тэргүүлэх чиглэл
- Эхлээд хирал төвтэй шууд холбогдсон атомууд эсвэл давхар холбоог авч үзье – атомын дугаар өндөр байх тусам тэргүүлэх ач холбогдол өндөр байна
- Хэрэв тэнцүү атомууд байгаа бол тэнцсэн байна гэсэн үг. Дараа нь атомын дугаарын ялгааны цэгийг олохын тулд орлуулагч бүлгүүдийг шалгана уу.
- Хэрэв тэнцсэн хэвээр байвал үндсэн гинжин хэлхээний атом тус бүртэй холбогдсон атомуудыг авч үзээд ялгаа байгаа эсэхийг шалгана уу.
Зураг 01: 3-метилпент-2-энийн E-Z нэршил
Дээрх зураг дээр Е изомер нь давхар бондын эсрэг талд өндөр ач холбогдолтой орлуулагчтай, харин Z изомер нь нэг талдаа тэдгээр орлуулагчтай байна.
Орлуулагчдын тэргүүлэх чиглэлийг тодорхойлохдоо эхлээд давхар холбоонд шууд холбогдсон атомуудыг авч үзэх; Дээрх жишээнд нүүрстөрөгчийн гурван атом (C) ба нэг устөрөгчийн атом (H) байна. Тиймээс хоёр винил нүүрстөрөгчийн атомын аль нэг нь (давхар бонд дахь нүүрстөрөгчийн атомууд) нүүрстөрөгчийн атомуудтай шууд холбоотой байдаг. Дараа нь өндөр ач холбогдолтой бүлгийг тодорхойлохын тулд эдгээр шууд холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомуудын дараа ирэх атомыг авч үзье. Энэ винил нүүрстөрөгчтэй холбогдсон орлуулагч бүлэг нь метилийн бүлэг (-CH3) ба этилийн бүлэг (-CH2CH 3), этилийн бүлэгт давуу эрх олгоно. Учир нь атом нь шууд холбогдсон нүүрстөрөгчийн атом (винил нүүрстөрөгчтэй шууд холбогдсон) нь метилийн бүлэгт устөрөгчийн атом, этилийн бүлгийн нүүрстөрөгчийн дараа үүсдэг.
Z изомер гэж юу вэ?
Z изомерууд нь давхар бондын нэг талд илүү давуу эрхтэй орлуулагчтай алкенууд юм. “Z” үсэг нь герман хэлний zusammen гэдэг үгнээс гаралтай бөгөөд энэ нь “хамтдаа” гэсэн утгатай.
Зураг 02: 2-бутений E-Z нэршил
Дээрх зурган дээр өндөр ач холбогдол бүхий орлуулагчид Z изомер дахь давхар холболтын нэг талд байгаа бол E изомер нь эсрэг талдаа тэдгээр орлуулагчтай байна. Цаашилбал, CIP дүрмүүд нь эдгээр орлуулагчдын тэргүүлэх чиглэлийг тодорхойлдог. Дээрх жишээний хувьд давхар холбогдсон нүүрстөрөгчтэй шууд холбогдсон атомууд нь метилийн бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомууд (C) ба устөрөгчийн атомууд (H) юм. Нүүрстөрөгчийн атом (14) нь устөрөгчтэй (1) харьцуулахад өндөр атомын дугаартай тул метилийн бүлэгт (-CH3) илүү ач холбогдол өгдөг.
E болон Z изомеруудын ялгаа юу вэ?
E изомер ба Z изомер |
|
| Е изомерууд нь давхар бондын эсрэг талд илүү давуу эрхтэй орлуулагчтай алкенууд юм. | Z изомерууд нь давхар бондын нэг талд илүү давуу эрхтэй орлуулагчтай алкенууд юм. |
| Нэршлийн утга | |
| “E” үсэг нь герман хэлний entgegen гэдэг үгнээс гаралтай бөгөөд энэ нь “эсрэг” гэсэн утгатай. | “Z” үсэг нь герман хэлний zusammen гэдэг үгнээс гаралтай бөгөөд энэ нь “хамтдаа” гэсэн утгатай. |
| Бусад нэршилтэй харилцах | |
| Алкены Е изомерууд транс изомерын ангилалд хамаарна. | Алкены Z изомерууд cis изомерын ангилалд хамаарна. |
Хураангуй – E ба Z изомерууд
E-Z тэмдэглэгээ буюу нэршил нь ижил молекулын томьёо, орон зайн бүтэцтэй изомеруудыг нэрлэхэд хэрэглэгддэг бөгөөд изомер бүрийг өвөрмөц болгодог. E болон Z изомеруудын хоорондох ялгаа нь Е изомерууд нь эсрэг талдаа илүү давуу эрхтэй орлуулагчтай байдаг бол Z изомерууд нь нэг талдаа илүү чухал орлуулагчтай байдагт оршино.
